Изомеры — это соединения в органической химии

Изомерия — явление существования соединений с одинаковым молекулярным составом, но различным строением молекул и пространственным расположением атомов. Это важная особенность органических соединений, позволяющая объяснить разнообразие их свойств.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии:

1. Структурная изомерия
2. Пространственная (стереоизомерия)

Структурная изомерия

Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком соединения атомов в молекуле. К этому виду изомерии относятся:

• Изомеры углеродного скелета
• Изомеры положения
• Межклассовые изомеры

Изомеры углеродного скелета

Эти изомеры имеют различное строение углеродной цепи, которая может быть прямой или разветвленной. Например, С5Н12 имеет 3 изомера:

• Пентан (прямая цепь)
• 2-Метилбутан (разветвленная цепь)
• 2,2-Диметилпропан (разветвленная цепь)

Изомеры положения

Эти изомеры имеют одинаковый углеродный скелет, но различаются:

• Положением функциональной группы
• Положением кратной связи
• Положением заместителя

Например, 1-пропанол и 2-пропанол - изомеры положения спиртовой группы. А 1-бутен и 2-бутен - изомеры положения двойной связи.

Межклассовые изомеры

Это изомеры из разных классов органических соединений, но с одинаковым молекулярным составом. Например, этанол C2H6O (спирт) и диметиловый эфир C2H6O (простой эфир).

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры имеют одинаковое расположение атомов и связей, но различаются пространственным расположением атомов в молекуле. К ним относятся:

1. Геометрические (цис-транс) изомеры
2. Оптические изомеры

Геометрические (цис-транс) изомеры

Они различаются положением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, цис- и транс-изомеры бутена-2 имеют общую формулу C4H8, но в цис-изомере метильные группы находятся по одну сторону от двойной связи, а в транс-изомере - по разные стороны.

Оптические изомеры

Это изомеры, молекулы которых являются зеркальным отражением друг друга. Они образуются при наличии в молекуле асимметрического атома углерода, связанного с 4 разными заместителями.

Такие изомеры проявляют оптическую активность - вращают плоскость поляризованного света. Например, левовращающая и правовращающая молочная кислота:

Изомеры это вещества с одинаковым составом, но различным расположением атомов в молекуле и разными свойствами.

Изомеры широко распространены среди органических соединений. Их изучение позволяет объяснить уникальные свойства веществ и их применение.

Влияние изомерии на свойства соединений

Наличие изомеров позволяет объяснить разнообразие свойств органических веществ. Изомеры часто существенно отличаются по физическим и химическим характеристикам.

Например, н-гексан с линейной цепью кипит при температуре 69°C, а его разветвленный изомер 2,2-диметилбутан имеет температуру кипения 60°C. Разница почти в 10 градусов!

А 1-бутанол и 2-бутанол (изомеры положения) обладают разной растворимостью в воде и органических растворителях. Поэтому их применение в промышленности тоже различается.

Изомеризация

Переход одних изомеров в другие называется изомеризацией. Некоторые изомеры могут легко переходить друг в друга под действием, например, нагревания.

Особенно легко изомеризуются ненасыщенные соединения, содержащие π-связи. Так, при 120°C более 50% цис-бутена-2 переходит в транс-форму всего за 15 минут.

Изомеризация широко используется в нефтехимической промышленности для улучшения качества топлив и сырья для органического синтеза.

Определение структуры изомеров

Для установления структуры неизвестного органического соединения применяют различные физико-химические методы анализа:

• ИК-спектроскопия
• ЯМР-спектроскопия
• Рентгеноструктурный анализ
• Хромато-масс-спектрометрия

Эти методы позволяют определить не только строение молекулы, но и конфигурацию отдельных атомов или функциональных групп.

Например, с помощью ЯМР удалось доказать, что молекулы ДНК и РНК имеют правозакрученную спиральную структуру. А наличие цис- или транс-изомеров в образце можно определить с помощью ИК-спектроскопии.

Биологическая роль изомеров

Многие биологически активные соединения, такие как витамины, гормоны, лекарства, существуют в виде оптических изомеров.

При этом изомеры часто по-разному действуют на живые организмы. Например, левовращающий изомер аспарагиновой кислоты сладкий на вкус, а правовращающий - горький.

Изомеры одного и того же вещества могут оказывать разные физиологические эффекты. Так, D-изомер наркотического анальгетика метадона не обладает наркотическим действием, но проявляет активность как антидепрессант.

Поэтому при синтезе и производстве лекарств очень важно разделять изомеры и получать вещество с нужной пространственной конфигурацией.

Хиральность и асимметрический синтез

Способность молекул существовать в виде зеркальных изомеров называется хиральностью. Хиральные молекулы не совместимы со своим отражением.

Важнейшим источником хиральности в органических молекулах является асимметрический атом углерода, связанный с 4 разными заместителями или группами.

Синтез оптически активных соединений, содержащих такие атомы, называется асимметрическим. Он позволяет получать вещества с нужной конфигурацией.

Например, для производства леводопы (лекарства от болезни Паркинсона) используют метод асимметрического синтеза с применением хиральных катализаторов.

Рацемизация

Потеря оптической активности из-за перехода одного энантиомера в другой называется рацемизацией или рацемемией. В результате образуется рацемат - смесь двух оптических антиподов в равных количествах.

К рацемизации может привести нагревание, действие кислот или оснований, а также облучение. Например, все α-аминокислоты в составе пищи подвергаются рацемизации в желудке под действием соляной кислоты.

Рацемизация часто нежелательна для фармацевтических препаратов, где нужно сохранять исходную конфигурацию действующих веществ. Поэтому условия хранения и применения таких лекарств должны исключать рацемизацию.

Изомерия и номенклатура

При обозначении структурных изомеров используются префиксы (н-, изо-, трет-, сек- и т.д.), указывающие на строение цепи и положение заместителей.

Для геометрических изомеров применяют приставки цис- и транс-. Энантиомеры и диастереомеры обозначают знаками (+), (−) или (R), (S).

Такая систематическая номенклатура позволяет по названию соединения определять наличие и тип изомерии, что важно для идентификации веществ и понимания их свойств.