Общая формула алкинов и примеры

Алкины представляют собой удивительный класс органических соединений с тройной связью между атомами углерода. Давайте разберемся в их общей формуле, рассмотрим конкретные примеры алкинов и их практическое применение.

Общая формула алкинов

Алкины - это ациклические непредельные углеводороды, содержащие ровно одну тройную связь между атомами углерода. Общая формула алкинов выглядит так:

CnH2n-2

Где n - число атомов углерода в молекуле. Простейшим представителем алкинов является этин (ацетилен, C2H2). Другие типичные примеры:

• Пропин (CH≡C-CH3)
• Бутин (CH≡C-C2H5)
• Пентин (CH≡C-C3H7)

Таким образом, у алкинов образуется гомологический ряд от C2H2 до C8H12 и так далее с общей формулой CnH2n-2.

Строение молекулы алкина

Тройная связь C≡C в алкине имеет линейную структуру с длиной около 0,121 нм. Угол между атомами углерода составляет 180°, атомы находятся в одной плоскости в состоянии sp-гибридизации.

В отличие от двойной связи, состоящей из одной σ и одной π связи, в тройной связи присутствует одна σ и две π связи. Это определяет более высокую прочность тройной связи C≡C по сравнению с двойной С=С.

Физические свойства алкинов

Низшие представители алкинов вплоть до C4H6 находятся в газообразном состоянии при комнатной температуре и нормальном давлении. Их температуры кипения выше, чем у алкенов с аналогичным числом атомов углерода.

Например:

В целом, алкины плохо растворяются в воде, зато хорошо - в органических растворителях.

Получение алкинов

В промышленности алкины чаще всего получают методами пиролиза или дегидрирования углеводородного сырья:

• Пиролиз метана
• Дегидрирование этана

Также используется карбидный метод, основанный на получении ацетилена гидролизом карбида кальция. В лаборатории для синтеза небольших количеств алкинов применяют реакцию дегидрогалогенирования:

CH3CH2Br + КОН → CH≡CH + H2O + KBr

Химические свойства алкинов

Алкины проявляют ряд характерных химических свойств, обусловленных наличием тройной связи между атомами углерода.

Реакции присоединения

Одним из важнейших типов реакций для алкинов являются реакции присоединения. К примеру, при гидрировании ацетилена образуется этилен:

CH≡CH + H2 → CH=CH2

Аналогично протекают реакции гидрогалогенирования и гидратации алкинов.

Реакции окисления

При контролируемом окислении алкинов можно получать карбонильные соединения, не разрывая тройную углерод-углеродную связь. Например, окисление ацетилена приводит к образованию ацетальдегида:

2CH≡CH + O2 → 2CH3CHO

Циклизация алкинов

Характерной реакцией для алкинов общей формулы алкинов ацетиленовых является циклотримеризация с образованием бензольного кольца. Так, при определенных условиях три молекулы ацетилена взаимодействуют с замыканием в бензол:

3CH≡CH → C6H6

Полимеризация

Под действием катализаторов ацетилен способен к реакции полимеризации с образованием полиацетилена [-CH=CH-]n. Этот полимер обладает уникальными электрофизическими характеристиками, позволяющими использовать его в качестве проводящего органического материала.

Реакция Глазера

В присутствии солей меди(I) и кислорода воздуха ацетилен окисляется с образованием диацетилена C4H2. Это реакция Глазера, которая лежит в основе промышленного синтеза циклооктатетраена.

Применение алкинов

Алкины находят широкое применение в промышленности и науке благодаря уникальным свойствам тройной связи между атомами углерода.

Ацетиленовая сварка и резка металлов

При горении ацетилена выделяется очень много тепла, что используется в мощных горелках для сварки и резки металлов. Этот процесс называется ацетиленово-кислородной или газокислородной сваркой. На долю этого метода приходится порядка 30% всего потребления ацетилена.

Получение полимерных материалов

Ацетилен является сырьем для производства поливинилхлорида, полистирола и многих других полимеров, широко используемых в промышленности и быту. Кроме того, сам полиацетилен обладает интересными электрофизическими свойствами.

Органический синтез

Алкины, особенно ацетилен, служат исходными реагентами для синтеза целого ряда органических соединений: винилацетата, хлоропрена, циклооктатетраена, пиридиновых оснований.

Источник света

В конце 19 - начале 20 века были популярны ацетиленовые фонари, в которых горение ацетилена использовалось для получения яркого источника света. Такие фонари применялись на транспорте, для уличного освещения, а также в быту.

Химический анализ

Благодаря высокой реакционной способности ацетилена, его соединения широко используются в аналитической химии. Например, качественной реакцией на алкин является взаимодействие с аммиакатами меди или серебра.

Качественное определение алкинов

Для подтверждения наличия тройной связи в органическом соединении используются различные методы качественного и количественного анализа.

Взаимодействие с аммиакатами металлов

Характерной реакцией на алкин является взаимодействие с аммиакатами серебра или меди(I) с образованием характерных осадков белого (Ag) или желтого (Cu) цвета:

2R-C≡CH + 2AgNH3OH → (R-C≡C)2Ag2↓ + 2NH3·H2O

ИК-спектроскопия

В ИК-спектре алкинов присутствуют полосы поглощения при 3310-3300 см−1 (валентные колебания С-Н связей) и 2100-2260 см−1 (валентные колебания тройной С≡С связи).

ЯМР-спектроскопия

В спектре ЯМР 1Н алкинов наблюдается сигнал атомов водорода при тройной связи в области 2-3 м.д., что значительно ниже, чем для водородов в двойной связи (4.5-6 м.д.).

Масс-спектрометрия

При ионизации в масс-спектрометре молекулярный ион алкина R-C≡C-H легко теряет атом водорода с образованием характеристичного иона [M-H]+ с массой на единицу меньше молекулярной.

Будущее алкинов

Благодаря уникальным свойствам тройной связи алкины обладают огромным потенциалом для создания материалов будущего в области электроники, оптоэлектроники, сенсорики и других передовых отраслей науки и техники.

Оптоэлектроника

Благодаря сочетанию полупроводниковых и оптических свойств, производные полиацетилена перспективны для создания оптоэлектронных приборов - светоизлучающих диодов, фотодетекторов, сенсорных панелей на основе органических соединений.

Сенсоры

Высокая чувствительность тройной связи в алкинах к различным химическим воздействиям позволяет использовать их в качестве активных слоев химических и биологических сенсоров для экспресс-анализа окружающей среды.

Катализ

Наночастицы благородных металлов, стабилизированные производными алкинов, демонстрируют высокую каталитическую активность в реакциях окисления органических субстратов. Такие гибридные катализаторы могут найти широкое применение в "зеленой" химии будущего.

Медицина

Ряд лекарственных препаратов и биологически активных молекул содержит в своем составе структурные фрагменты алкинов. В будущем возможно появление новых эффективных лекарств на основе алкинов для терапии онкологических, сердечно-сосудистых и неврологических заболеваний.

Наноматериалы

Алкины могут выступать в качестве строительных блоков для создания наноразмерных структур с заданной геометрией - наночастиц, нанотрубок, графеноподобных структур, обладающих уникальными физико-химическими свойствами.