Формула дивинила: свойства и применение уникального вещества

Дивинил - удивительное вещество, открытие которого стало настоящим прорывом в органической химии. Его простая формула C4H6 таит в себе уникальные возможности.

История открытия дивинила

Впервые о получении дивинила из этилового спирта сообщил Ипатьев в 1903 году. Он пропускал пары спирта через накаленную докрасна стеклянную трубку с порошком алюминия и получил около 0,8% дивинила на затраченный спирт.

Этиловый спирт не представляет исключения и при пирогенетическом разложении всегда образует небольшое количество дивинила.

Позднее в английском патенте 1912 года No 17235 было указано, что дивинил можно получать из спиртов путем нагревания их с подходящими катализаторами. Например, бутадиен образуется из бутилового спирта, теряя при этом молекулу воды и водорода:

• бутиловый спирт → бутадиен + H2O + H2

Автор статьи провел собственные эксперименты по пирогенетическому разложению этанола. При пропускании паров спирта через различные трубки с разными наполнителями при 600°С всегда образовывалось небольшое количество дивинила, сходное с результатами Ипатьева:

Химические свойства и получение дивинила

Было выяснено, что дивинил и его гомологи могут быть получены в хороших выходах (более 25%) непосредственно из спиртов с меньшим числом атомов углерода. Для этого спирты нагревают с катализаторами, одновременно отщепляющими воду и водород:

• 2C₂H₅OH → 2H₂O + H₂ + C₄H₆

формула дивинил Таким образом, из двух молекул этилового спирта C₂H₅OH образуется одна молекула дивинила C₄H₆. В качестве катализатора может выступать смесь оксида алюминия (отщепляющего воду) и цинковой пыли (отнимающей водород).

Пример получения дивинила из этилового спирта:

1. Спирт пропускают через кварцевую трубку с смесью катализаторов при 410°С.
2. Продукты реакции конденсируют и отгоняют примеси.
3. Получают тетрабромид дивинила с температурой плавления 110°С.
4. Регенерируют дивинил из бромида цинком в спиртовом растворе.

При этом выход дивинила составил более 15% на затраченный спирт.

Другие способы получения дивинила

Помимо получения из этилового спирта, существуют и другие промышленные способы синтеза дивинила:

1. Дегидрирование бутана на оксидных алюмохромовых катализаторах
2. Пиролиз бутана
3. Получение из этанола по реакции Лебедева с использованием смеси оксидов металлов в качестве катализатора
4. Взаимодействие ацетальдегида и этанола на пористом танталовом катализаторе

Первые два способа являются основными в нефтехимической промышленности. формула дивинил Реакция Лебедева позволяет получать дивинил непосредственно из этанола, подобно описанному выше методу с использованием смеси оксида алюминия и цинковой пыли.

Химические свойства дивинила

Химические свойства дивинила во многом схожи со свойствами других алкадиенов и алкенов. Дивинил легко вступает в реакции:

• Присоединения (водорода, галогенов, галогеноводородов)
• Полимеризации
• Окисления

Например, при частичном гидрировании дивинила образуется смесь бутена-1 и бутена-2. При полной реакции - бутан:

C₄H₆ + H₂ → C₄H₈

А при взаимодействии с бромом образуются бромпроизводные дивинила, в том числе тетрабромбутан.

Свойства молекулы дивинила

Молекула дивинила имеет две двойные связи между атомами углерода. формула Это обуславливает ее реакционную способность и особые свойства.

дивинил общая формула дивинила - C₄H₆. В молекуле атомы углерода связаны двойными связями, а между вторым и третьим атомом располагается одинарная σ-связь:

CH₂=CH-CH=CH₂

Это придает молекуле плоское строение и делокализацию π-электронов. дивинил структурная формула отражает наличие «полуторных» связей: