Акриловая кислота: свойства, применение и производство

Акриловая кислота - удивительное вещество с уникальными свойствами. Она находит широкое применение в промышленности и в быту. Давайте разберемся, что из себя представляет эта кислота, какие у нее свойства и области использования.

1. Строение и физико-химические свойства акриловой кислоты

Акриловая кислота имеет химическую формулу СН2=СН-СООН. Это простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. В молекуле присутствует функциональная карбоксильная группа -СООН и двойная углерод-углеродная связь между атомами углерода, что обуславливает ее химические свойства.

По внешнему виду акриловая кислота представляет собой бесцветную прозрачную жидкость с резким неприятным запахом. Она хорошо растворяется в воде, этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне. Плотность чистой кислоты при 20°C составляет 1,051 г/см3.

Основные физико-химические свойства акриловой кислоты:

• Молекулярная масса - 72,06 г/моль
• Температура плавления - 13°C
• Температура кипения - 141°C
• Показатель преломления - 1,4187

Акриловая кислота проявляет свойства как карбоновой кислоты, так и соединения с двойной связью. Она вступает в реакции электрофильного присоединения, этерификации, эстерификации и пр.

2. Получение акриловой кислоты

В промышленности акриловая кислота получается преимущественно окислением пропилена. Этот метод отличается высоким выходом целевого продукта и дает возможность регулировать производительность в широких пределах.

Процесс окисления пропилена до акриловой кислоты состоит из двух стадий:

1. Получение акролеина окислением пропилена кислородом воздуха на металлооксидных катализаторах при температуре 340-380°C.
2. Окисление акролеина кислородом до акриловой кислоты на катализаторе из оксидов молибдена и ванадия при 200-300°C.

Также разработан одностадийный способ получения акриловой кислоты прямым окислением пропилена, однако он менее распространен.

Другим промышленным методом является взаимодействие ацетилена с оксидом углерода в водной среде в присутствии катализатора - тетракарбонила никеля. Этот процесс также протекает в две стадии - сначала получают акролеин, затем окисляют его до акриловой кислоты.

CH≡CH + CO + H2O → CH2=CH−CHO

2CH2=CH−CHO + O2 → 2CH2=CH−COOH

Кроме того, акриловую кислоту можно получить при окислении этиленциангидрина, дегидратации акриламида, гидролизе сложных эфиров акриловой кислоты и другими способами.

3. Применение акриловой кислоты

Акриловая кислота и продукты на ее основе находят широкое применение в различных отраслях промышленности.

Производство полимеров

Одно из основных направлений использования акриловой кислоты - производство полимеров, таких как полиакрилаты, полиакриламид, полиакрилонитрил.

Полиакрилаты применяются как загустители и стабилизаторы суспензий, а также используются в производстве клеев, лаков, красок.

Полиакриламид находит применение как флокулянт для очистки питьевой и сточной воды, как загуститель при разработке нефтяных и газовых скважин.

Производство клеев

Акриловые клеи и герметики обладают высокой адгезией и могут склеивать самые разные материалы: металлы, стекло, керамику, резину, пластик и др.

Лакокрасочная промышленность

Акриловые эмульсии широко используются в производстве водно-дисперсионных красок для наружных и внутренних работ.

Обработка тканей

Акриловая кислота и ее производные применяются для обработки натуральных и синтетических тканей с целью придания им водоотталкивающих, несминаемых и других специальных свойств.

Производство лекарств и косметики

Продукты на основе акриловой кислоты используют в фармации и косметологии благодаря их высокой биосовместимости и способности проникать в ткани и клетки организма.

4. Технология производства акриловой кислоты

Рассмотрим подробнее технологию производства акриловой кислоты методом окисления пропилена, как наиболее распространенным в промышленности.

Сырье

В качестве сырья используется пропилен технический, воздух и вода. Дополнительно применяются катализаторы на основе оксидов металлов (молибдена, висмута, кобальта, никеля и др.).

Оборудование

Основным оборудованием являются реакторы окисления, теплообменники, абсорберы, ректификационные и экстракционные колонны.

Подготовка сырья

Пропилен очищается от сероводорода, диеновых углеводородов и других примесей, способных отравить катализатор. Воздух фильтруется для удаления пыли и влаги.

Синтез акролеина

На этой стадии пропилен окисляется кислородом воздуха на металлооксидных катализаторах с образованием акролеина. Процесс проводится при 340-380°С и давлении 1,5-2 атм.

Синтез акриловой кислоты

Полученный акролеин последовательно окисляется кислородом воздуха до акриловой кислоты на специальных катализаторах при 200-300°С.

5. Контроль качества

Для выпускаемой акриловой кислоты контролируют следующие показатели качества:

Химическая чистота

Определяют методами газовой и жидкостной хроматографии. Основные контролируемые примеси - органические кислоты, альдегиды, спирты.

Массовая доля основного вещества

Должна составлять не менее 99,5%. Определяют титрованием водным раствором щелочи.

Цветность

Характеризует наличие окрашенных органических и неорганических примесей. Контролируют фотометрическим методом, результат выражают в единицах цветности по платино-кобальтовой шкале.

Массовая доля воды

Определяют по карл-фишеру или высушиванием навески кислоты при 105°С. Допустимое содержание воды не более 0,5%.

Кислотное число

Характеризует содержание карбоксильных групп, определяют титрованием водным раствором щелочи. Значение является расчетным и должно составлять 99,5-100,5 мг KOH/г.