Адипиновая кислота: секреты производства и применения

Адипиновая кислота - удивительное вещество, которое находит применение в самых разных областях: от производства полимеров и пластмасс до регулирования кислотности пищевых продуктов. Узнайте подробнее о свойствах, способах получения и сферах использования этого полезного химиката.

Что такое адипиновая кислота

Адипиновая кислота представляет собой двухосновную предельную карбоновую кислоту с химической формулой HOOC-(CH2)4-COOH. Она относится к классу алифатических соединений и обладает типичными для карбоновых кислот свойствами.

По внешнему виду это белое кристаллическое вещество без запаха, с температурой плавления 153°C. Хорошо растворяется в этаноле и горячей воде, плохо - в холодной. Гигроскопична, легко образует конгломераты.

Отличается высокой реакционной способностью: вступает в реакцию этерификации, образуя сложные эфиры, взаимодействует с аминами с образованием амидов, а также может замещать атомы водорода в углеводородах.

Классификация и разновидности

Различают несколько марок адипиновой кислоты в зависимости от чистоты и наличия примесей:

• Техническая
• Пищевая
• Фармацевтическая
• Реактивная

Кроме того, выпускают ее в виде порошка, гранул или хлопьев белого цвета разного размера.

Интересные факты

• Впервые была получена в 1840 году немецким химиком Юстусом фон Либихом при окислении жиров.
• Название происходит от латинского “adeps” - жир.
• Ранее использовалась для фальсификации воска, маргарина и свечей из-за схожести со свойствами натуральных жиров.

Производство адипиновой кислоты

В промышленных масштабах адипиновую кислоту получают в два этапа с использованием процесса жидкофазного окисления циклогексана.

1. На первой стадии при давлении 0,7 МПа и температуре 142-145°С происходит окисление циклогексана воздухом в присутствии катализатора с образованием смеси циклогексанола и циклогексанона.
2. На втором этапе смесь разделяют ректификацией, а циклогексанон доокисляют азотной кислотой до адипиновой.

Также перспективным направлением является синтез из бутадиена путем гидрокарбонилирования или из тетрагидрофурана с получением циклического ангидрида с последующим гидролизом.

Условия хранения и транспортировки

Из-за гигроскопичности и способности к слеживанию адипиновую кислоту хранят в сухом азоте, не допуская попадания влаги. Транспортировка осуществляется в мешках с полиэтиленовым вкладышем или пакетах из плотных водонепроницаемых материалов.

Гарантийный срок годности составляет не более 12 месяцев при температуре хранения не выше 50°С.

Крупнейшие производители

По данным на 2022 год, мировым лидером по выпуску адипиновой кислоты является Китай с долей производства свыше 45%. Другие крупные производители:

• США
• Страны Евросоюза
• Япония
• Индия

В Российской Федерации выпускают реактивную адипиновую кислоту для научных исследований и опытное производство пищевой добавки Е355.

Области применения адипиновой кислоты

Благодаря уникальной химической структуре и реакционной способности, адипиновая кислота нашла широкое применение в различных отраслях промышленности и науки.

Применение в химической промышленности

Одним из основных назначений адипиновой кислоты является использование в качестве сырья для производства важнейших полимеров:

• Полигексаметиленадипамида (нейлона 6,6)
• Полиуретанов
• Полиэфиров

Кроме того, широко применяется при изготовлении пластификаторов, смазочных материалов, лакокрасочных покрытий.

Формула и свойства определяют применение

Наличие двух карбоксильных групп в формуле адипиновой кислоты позволяет использовать ее в качестве:

• Поверхностно-активного вещества
• Ингибитора коррозии
• Комплексообразователя для ионов металлов

Применение в пищевой промышленности

Благодаря пищевой добавке Е355 на основе адипиновой кислоты можно:

• Придать кисловатый вкус продуктам
• Улучшить структуру и загустить консистенцию
• Увеличить срок годности

Используется при производстве напитков, десертов, соусов, снеков.

Медицинское применение

Благодаря регулирующему действию на PH, адипиновую кислоту добавляют в состав лекарственных препаратов, мазей, кремов. Также применяют в качестве биодоступного носителя для активных фармацевтических субстанций.

Безопасное обращение с адипиновой кислотой

Адипиновая кислота относится к 3 классу опасности, однако при работе с ней необходимо соблюдать требования безопасности.

Вредное воздействие на организм

Попадание пыли на слизистые и в верхние дыхательные пути может вызвать их раздражение.

При употреблении внутрь в больших количествах возможна интоксикация с поражением желудочно-кишечного тракта и органов мочевыделительной системы.

Хроническое вдыхание адипиновой кислоты в высоких концентрациях способно повредить легкие.

Правила работы с адипиновой кислотой

• Использовать средства индивидуальной защиты (перчатки, маски, респираторы)
• Работать только в помещениях, оборудованных вытяжками и вентиляцией
• Соблюдать нормы содержания в воздухе рабочей зоны не более 4 мг/м3
• Предотвращать попадание пыли на кожу и в глаза

Утилизация отходов

Отработанную кислоту и непригодные отходы подлежат направлению на переработку, внешнюю утилизацию или захоронению в бетонных могильниках. Допускается сжигание в специализированных печах.

Действия при возгорании

При пожаре необходимо тушить порошковыми или газовыми огнетушителями, пеной, сухим песком. Запрещено использование воды и воздушно-механических пен.