Изомеры гексана С6Н14: свойства, особенности применения и методы получения

0
0

Гексан и его изомеры - важнейшие органические соединения с обширным спектром применения в промышленности. Давайте разберемся в их уникальных свойствах и особенностях использования. Гексан с химической формулой С6Н14 относится к предельным углеводородам - алканам. Благодаря структуре молекулы, он обладает несколькими изомерными формами.

Структурные формулы и названия 5 основных изомеров

Различают 5 основных изомеров гексана:

  1. н-Гексан
  2. 2-Метилпентан (изогексан)
  3. 3-Метилпентан
  4. 2,3-Диметилбутан (диизопропил)
  5. 2,2-Диметилбутан (неогексан)
Изомер Структурная формула
н-Гексан CH3CH2CH2CH2CH2CH3
2-Метилпентан CH3CH(CH3)CH2CH2CH3

Различие в строении молекул определяет уникальные свойства каждого изомера.

Нефтеперерабатывающий завод

Физические свойства: температуры плавления и кипения

Температуры плавления и кипения являются важными физическими характеристиками, позволяющими идентифицировать конкретный изомер гексана.

Например, самой низкой температурой кипения -153,7°С обладает 2-Метилпентан. А наибольшей температурой кипения 68,7°С отличается н-гексан.

В целом, значения температур следующие:

Изомер T плавления, °C T кипения, °C
н-Гексан -95 69

Знание физических констант позволяет эффективно разделять изомеры методом ректификации.

Химические свойства и реакции

Гексан проявляет типичные для алканов химические свойства.

В частности, он может вступать в следующие реакции:

  1. Радикальное хлорирование/бромирование
  2. Нитрование
  3. Дегидрирование

Однако, в отличие от других алканов, при дегидрировании гексан образует стабильные циклические соединения - производные циклогексана.

2C6H14 → C6H12 + C6H10 + H2

Эта особенность химизма гексана широко используется на практике.

Гексан в колбе

Получение изомеров гексана в лаборатории

В лабораторных условиях различные изомеры гексана можно синтезировать следующими методами:

  1. Гидрированием производных гексена или гексина
  2. Алкилированием алкилгалогенидов
  3. Димеризацией низших алканов

Например:

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Таким образом в результате гидрирования гексена-1 получается н-гексан.

Сравнение свойств изомеров и их идентификация

Сопоставление физико-химических свойств позволяет проводить идентификацию конкретного изомера гексана.

К примеру, для идентификации используют такие различия:

Свойство н-Гексан 2-Метилпентан
Т кипения 69°C -153°C

"с6н14 изомеры" представляют интерес благодаря вариабельности свойств в зависимости от особенностей молекулярного строения.

Изомеры с6н14 - области применения

Каждый из изомеров гексана находит свое, уникальное применение в различных областях промышленности и науки. В частности, гексан широко используется в производстве синтетических каучуков и пластмасс.

К примеру,

до сих пор полиэтилен частично производится в суспензионном процессе с применением гексана в качестве растворителя.

Также для синтеза бутилкаучука и СКД-каучука применяют низкотемпературную анионную полимеризацию в гексане.

Благодаря этому удается получать полимеры заданного строения.

Применение в нефтехимии и топливно-энергетическом комплексе

В нефтехимии гексан используется как компонент моторных топлив. Добавки изомеров улучшают эксплуатационные характеристики бензина и дизельного топлива. Например, 2,2-диметилбутан повышает октановое число бензина, а 2,3-диметилбутан уменьшает образование нагара в дизельных двигателях.