Почему реакции характерны для алкенов: основные причины

Алкены представляют собой уникальный класс органических соединений. Их отличает наличие двойной связи между атомами углерода, что определяет специфические химические свойства этих веществ. Давайте разберемся, почему именно такие реакции характерны для алкенов.

Строение молекулы алкена

В чем же заключается уникальность строения алкенов? Дело в том, что помимо обычной одинарной σ-связи между атомами углерода, в их молекулах присутствует еще и двойная π-связь. Последняя значительно менее прочная по сравнению с σ-связью, поэтому легко разрывается в ходе химических реакций.

Энергия π-связи составляет порядка 60-80 ккал/моль, тогда как для σ-связи этот показатель равен 83-119 ккал/моль.

Именно склонность π-связи к разрыву и определяет высокую химическую активность алкенов. Электроны двойной связи легко смещаются к электрофильным частицам, что приводит к реакциям присоединения по двойной связи. Этим алкены кардинально отличаются от алканов, для которых характерны реакции замещения.

Общие реакции алкенов

Реакции характерны для алкенов в первую очередь благодаря особенностям строения их молекул. К наиболее распространенным относятся:

• Реакции присоединения Гидрирование Гидрогалогенирование Гидратация (присоединение воды) Присоединение галогенов
• Реакции полимеризации
• Реакции окисления Мягкое окисление Жесткое окисление

Рассмотрим некоторые из них подробнее.

Для алкенов характерны реакции присоединения, поскольку подвижные электроны их двойной связи легко атакуют электрофильные частицы. К примеру, в реакции гидрогалогенирования к алкену присоединяется молекула галогеноводорода (HCl, HBr):

CH2=CH2 + HCl → ClCH2-CH3

При этом пи-связь разрывается, а вместо нее образуется σ-связь. Для несимметричных алкенов такие реакции присоединения протекают согласно правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода в молекуле.

Еще одна важная реакция для алкенов - полимеризация . При этом процессе молекулы алкена соединяются друг с другом с образованием высокомолекулярного полимера:

nCH2=CH2 → -(CH2-CH2)n-

Влияние условий на реакции алкенов

Химические превращения алкенов во многом зависят от условий, в которых они протекают. К таким условиям относятся:

• Температура
• Давление
• Наличие катализаторов
• Кислотность среды

Например, повышение температуры может ускорить реакцию или сделать ее энергетически выгодной. В некоторых случаях при высокой температуре вместо присоединения идут реакции замещения.

Использование катализаторов также является распространенным приемом для управления реакциями алкенов. Катализаторы ускоряют химические превращения, причем сами в них не расходуются.

Какие реакции характерны алкенам при наличии заместителей

Строение молекулы алкена может быть изменено наличием различных заместителей, что влияет на протекающие реакции. К таким заместителям относятся, например, галогены, сложноэфирные, нитро- группы и др.

В частности, электроноакцепторные заместители могут изменить направление присоединения веществ к несимметричным алкенам, то есть нарушить правило Марковникова. Это связано с их оттягиванием электронной плотности через цепь σ-связей.

Какие реакции характерны для алкенов с разной изомерией

Существует несколько типов изомерии алкенов, влияющих на их химические свойства:

1. Положение двойной связи в цепи
2. Цис-транс-изомерия (для алкенов с заместителями)
3. Положение заместителей относительно двойной связи

Применение положения двойной связи

Положение двойной связи в молекуле алкена влияет на направление присоединения и на образующиеся продукты реакции. Например, при окислении бутена-1 и бутена-2 могут получаться разные соединения.

Зная закономерности превращений алкенов с определенным положением двойной связи, эту особенность можно использовать в органическом синтезе. Выбирая подходящий алкен в качестве исходного сырья, можно получить нужное вещество.

Геометрическая изомерия алкенов

Для алкенов с заместителями возможно существование цис- и транс-изомеров. Их физические и химические свойства различаются.

Например, температуры плавления и кипения у цис- и транс-изомеров отличаются. Кроме того, из-за пространственных факторов один из изомеров может вступать в некоторые реакции, тогда как другой - нет.

Влияние заместителей на реакционную способность

Химические свойства алкенов зависят от природы заместителей у атомов углерода. Электроноакцепторные заместители (-NO 2, -CN) повышают реакционную способность алкенов в реакциях присоединения.

Наличие галогенов или других объемных заместителей может препятствовать подходу реагента к двойной связи из стерических соображений. Это также влияет на скорость и выход продуктов реакции.

Стереоселективный синтез на основе алкенов

Благодаря стереохимии алкенов, основанные на них реакции могут протекать стереоселективно, то есть с предпочтительным образованием одного из стереоизомеров.

Эту особенность алкенов активно используют в современном органическом синтезе для получения веществ с нужной пространственной конфигурацией.