С7Н16 изомеры: все возможные структурные формулы алкана гептана

Изомерия - удивительное и загадочное явление в органической химии. Вещества с одинаковым составом, но разным строением молекул проявляют разные свойства. Давайте разберемся, какие "личины" может принимать гептан и его 11 изомеров.

Что такое гептан и его изомеры

Гептан - это представитель класса алканов (предельных углеводородов). В его молекуле 7 атомов углерода соединены простыми (одинарными) связями с 16 атомами водорода. Химическая формула гептана - С₇Н₁₆.

Структурные формулы гептана отражают порядок соединения атомов в молекуле. Различают электронную, скелетную и развернутую формулы:

• Электронная формула показывает все valence (валентные связи):
• Скелетная формула компактно отображает углеродный скелет:
• Развернутая формула полностью раскрывает соединение всех атомов:

Изомерия - существование нескольких веществ с одинаковым качественным и количественным составом, но разным расположением атомов в молекуле и, как следствие, различными свойствами.

Изомеров гептана насчитывается 11, в том числе 2 пары зеркально симметричных оптических изомеров.

Структурные изомеры гептана

По строению углеродной цепи различают изомеры с линейной и разветвленной структурой.

Изомеры с линейной цепью

К изомерам гептана с линейным строением относится только н-гептан (нормальный гептан). Его углеродные атомы соединены в непрерывную цепочку без ответвлений:

Изомеры с разветвленной цепью

Остальные 10 изомеров гептана имеют боковые радикалы, то есть разветвленную структуру. Их принято классифицировать и называть, исходя из длины основной цепи и типа заместителей.

Например:

• 2-метилгексан (2 атома углерода в радикале)
• 3-этилпентан (3 атома углерода в радикале)

Полные названия изомеров гептана и их названия приведены в таблице:

Соответствующие структурные формулы:

Оптические изомеры гептана

Среди изомеров гептана выделяют 2 пары зеркальных (энантиомерных) форм - R-3-метилгексан и S-3-метилгексан, а также R-2,3-диметилпентан и S-2,3-диметилпентан.

Они отличаются расположением заместителей в пространстве относительно

Хотя оптические изомеры имеют одинаковый качественный и количественный состав, их физические и химические свойства могут отличаться. Это проявляется в оптической активности - способности вращать плоскость поляризованного света.

Свойства и применение изомеров С7Н16

Рассмотрим более подробно свойства н-гептана как основного представителя этого гомологического ряда.

Н-гептан при нормальных условиях - это бесцветная летучая жидкость с характерным запахом, плотностью 0,683 г/см3, температурами кипения 98,4°С и плавления -90,6°С. Он хорошо растворяется в органических растворителях и практически не растворим в воде.

Важнейшей характеристикой топлив является октановое число - показатель детонационной стойкости и качества бензина. Чем выше это число, тем меньше вероятность взрыва от сжатия в цилиндре двигателя. По октановому числу н-гептан значительно уступает его разветвленным изомерам.

Действительно, наличие заместителей в боковых цепях повышает химическую стабильность соединения. Кроме того, структурные отличия влияют на такие характеристики, как плотность, температура кипения, растворимость.

Влияние строения на свойства

Итак, мы видим, что с7н16 изомеры с разветвленным строением обладают бóльшей стабильностью и меньшей склонностью к детонации по сравнению с н-гептаном. Это обусловлено наличием алкильных радикалов у атомов углерода.

Химические реакции

В отличие от ненасыщенных углеводородов, с7н16 изомеры проявляют инертность в химических реакциях. Для их протекания требуются высокие температуры, катализаторы или окислители.

Типичными реакциями для с7н16 являются:

• Горение
• Замещение
• Изомеризация

Получение гептана

Получение: с7н16 изомеры в промышленности выделяют из фракций нефти, газового конденсата и попутного нефтяного газа. Также возможен синтез из более низших алканов.

Применение

Благодаря высокой воспламеняемости и теплотворной способности с7н16 широко используется в качестве компонента моторного топлива. Кроме того, гептан служит растворителем лаков и красок.