Глюкоза: формула, строение и биологическая роль

Глюкоза - универсальный источник энергии для всех живых организмов. Открытие ее свойств помогло человечеству выжить в трудные времена и сделать много полезных продуктов. Давайте разберемся, откуда берется этот "виноградный сахар" и как он устроен.

История открытия глюкозы

В чистом виде глюкоза впервые была выделена в 1747 году немецким химиком Андреасом Маргграфом из виноградного сока. Отсюда и пошло ее второе название - "виноградный сахар".

Во время Наполеоновских войн в начале 19 века, когда в Европе прервались поставки сахара из тростникового сырья, ученые стали искать альтернативные способы получения сладких веществ. Один из них, К.С. Кирхгоф, разработал технологию производства глюкозы - "искусственного сахара" - из крахмала.

Еще в 1000 году до н. э. в Китае из крахмала (ферментацией риса) получали искусственный подсластитель — дисахарид мальтозу.

Первые исследования по выделению глюкозы в чистом виде проводили такие ученые, как Жозеф Луи Пруст (1801 г.) и Андреас Маргграф (1747 г.). Они изучали ее свойства и структуру.

Химическое строение глюкозы

Структурная формула глюкозы выглядит так:

CH₂OH(CHOH)₄COH

В молекуле глюкозы присутствуют функциональные группы:

• -С=О (карбонильная группа)
• -ОН (гидроксильная группа)

Глюкоза существует в циклической форме, образуя два диастереомерных соединения - альфа- и бета-аномеры.

Наиболее устойчивой является конформация "кресло". В ней все гидроксильные группы находятся в экваториальных положениях, за исключением аномерной.

Оптическая активность у альфа- и бета-форм глюкозы существенно отличается:

• альфа-аномер: угол вращения +112,2°
• бета-аномер: угол вращения +18,9°

При растворении между аномерами устанавливается равновесие с преобладанием бета-формы (62%).

Получение глюкозы

Глюкоза формула вещества в природе не существует в чистом виде. Ее получают путем гидролиза крахмала - природного полимера глюкозы. Например, из кукурузы, пшеницы или риса.

Существует два основных метода:

1. Кислотный гидролиз
2. Ферментативный гидролиз

При кислотном гидролизе суспензию крахмала обрабатывают серной кислотой, нагревают и выдерживают несколько часов. Затем добавляют щелочь для нейтрализации.

Ферментативный метод позволяет точнее контролировать состав продукта. Сюда добавляют специально подобранные ферменты, расщепляющие полисахарид по нужным связям.

Физико-химические свойства

Глюкоза представляет собой бесцветные кристаллы без запаха, обладающие сладким вкусом. Она хорошо растворяется в воде, этаноле, пиридине и плохо - в метаноле и диэтиловом эфире.

Температуры плавления различаются у альфа- и бета-форм глюкозы:

• альфа-аномер: 146°C
• бета-аномер: 148-150°C

В растворе между аномерами происходит мутаротация - взаимное превращение с установлением равновесия. При этом преобладает бета-форма (62%).

Химические реакции с участием глюкозы

Глюкоза обладает свойствами как альдегидов, так и спиртов. Поэтому она может окисляться, восстанавливаться, этерифицироваться.

При окислении могут образовываться глюконовая и глюкуровая кислоты. Для восстановления часто используют боргидрид натрия до глюцита (сорбита).

Также на глюкозу проводят качественные реакции с реактивами Толленса, Бенедикта и Фелинга. Они основаны на окислении глюкозы ионами меди (II) до оксида меди (I).

Биосинтез глюкозы

У растений глюкоза синтезируется в ходе фотосинтеза из углекислого газа и воды. У животных образование глюкозы происходит в печени в процессе глюконеогенеза.

Полисахариды в пищеварительном тракте гидролизуются ферментами до мономеров. Например, крахмал распадается на отдельные молекулы глюкозы.

Формула глюкозы в клеточных процессах

Попав в клетки организма, глюкоза расщепляется в процессе гликолиза с образованием пировиноградной кислоты и выделением энергии.

На следующих этапах молекулярная формула глюкозы C6H12O6 претерпевает дальнейшие превращения с выделением еще большего количества энергии.

Кроме того, из метаболитов глюкозы синтезируются другие органические соединения, необходимые клетке.

Применение глюкозы в медицине

В медицине глюкоза широко используется для parenteral (внутривенного) питания. Она вводится в организм в составе изотонических растворов, предназначенных для восполнения объема циркулирующей крови.

Также растворы глюкозы применяются при лечении шоковых состояний, острых отравлений, хронической сердечной недостаточности и других критических ситуациях.

Применение глюкозы в пищевой промышленности

Благодаря сладкому вкусу и технологическим свойствам, глюкоза является одним из основных подсластителей в производстве продуктов питания.

Ее добавляют в напитки, кондитерские изделия, мороженое, джемы, соусы и многое другое. Кроме того, глюкоза участвует в брожении при производстве алкоголя и кисломолочных продуктов.

Переработка отходов производства глюкозы

Основными отходами при производстве глюкозы являются белково-жировая фракция, выделяемая после отделения крахмала, а также сточные воды после промывок оборудования.

Для переработки используют методы фильтрации, отстаивания, а также специальные биопруды. Это позволяет снизить нагрузку производства на окружающую среду.

Перспективы использования глюкозы

В настоящее время ведутся работы по расширению областей применения глюкозы, в частности, в химической промышленности. Также изучается возможность замены дорогостоящих сахарозы и фруктозы на глюкозу в ряде пищевых производств.

Производные глюкозы и их функции

Наряду с самой глюкозой большое значение имеют ее производные, содержащие дополнительные функциональные группы. Они выполняют важные биологические функции.

Глюкуроновая кислота

Образуется путем окисления глюкозы и присоединения карбоксильной группы. Участвует в реакциях детоксикации, образуя растворимые соединения с токсинами.

Гликозаминогликаны

Линейные полисахариды, в состав которых входят остатки глюкозамина. Обеспечивают механические свойства соединительной ткани, регулируют межклеточные взаимодействия.

Глюканы

Полимеры глюкозы, входящие в состав клеточных стенок грибов и некоторых бактерий. Обладают иммуномодулирующим действием, могут применяться в медицине.

Недостатки глюкозы как подсластителя

Несмотря на широкое применение, глюкоза обладает более низкой сладостью по сравнению с сахарозой. Кроме того, она способствует быстрому развитию кариеса зубов.

Поэтому в ряде случаев глюкозу заменяют на более дорогие, но безопасные подсластители - ксилит, сорбит, стевиозид. Также ведутся исследования по улучшению свойств самой глюкозы.