Физико-химические свойства этиленгликоля, уравнения реакций

Этиленгликоль - удивительное органическое соединение, которое находит самое широкое применение в промышленности и быту. Давайте внимательно изучим его уникальные свойства.

История открытия и происхождение названия

Впервые этиленгликоль был получен в 1856 году французским химиком Шарлем Адольфом Вюрцем. Он провел реакцию между йодистым этиленом и ацетатом серебра, а затем гидролизовал образовавшийся продукт гидроксидом калия. Новое вещество Вюрц назвал "гликолем", подчеркивая тем самым его сходство по свойствам как с этиловым спиртом (одна гидроксильная группа), так и глицерином (три гидроксильные группы).

Таким образом, структурная формула этиленгликоля - С₂H₆O₂, или HO-CH₂-CH₂-OH.

Современные способы промышленного производства

В настоящее время основным промышленным способом получения этиленгликоля является гидратация оксида этилена при высоком давлении и температуре:

CH₂=CH₂ + O₂ → CH₂-CH₂-O CH₂-CH₂-O + H₂O → HO-CH₂-CH₂-OH

Данная технология реализована на всех крупных нефтехимических предприятиях. Получение оксида этилена проводят окислением этилена кислородом на серебряном катализаторе при температуре 200-300°С. Затем оксид этилена гидратируют водой в присутствии кислотных катализаторов при температуре 190-200°С. Процесс протекает с выходом этиленгликоля до 90%.

В качестве побочных продуктов образуются ди- и триэтиленгликоли, которые утилизируют путем использования в производстве тормозных жидкостей и других технических продуктов.

Физические свойства

Этиленгликоль - это вязкая, сладкая на вкус жидкость без цвета и запаха. Основные физические характеристики приведены в таблице:

Высокая температура кипения и полная смесимость с водой обусловлены образованием водородных связей между молекулами.

Этиленгликоль - горючая жидкость, имеет температуру вспышки 120°C, температуру самовоспламенения 380°C. Пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси.

Химическая структура и связи

Молекула этиленгликоля имеет две гидроксильные группы, связанные с атомами углерода. Это придает ей свойства многоатомного спирта.

Атомы углерода находятся в sp³-гибридизованном состоянии. Угол С-О-Н близок к тетраэдрическому (109°28') за счет образования σ-связей между атомами С, Н и неподеленными электронными парами атома кислорода.

Гидроксильные группы образуют межмолекулярные водородные связи, что и определяет уникальные физические свойства этиленгликоля.

В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные спирты обладают повышенной растворимостью в воде, гигроскопичностью, вязкостью. Эти свойства особенно ярко проявляются у этиленгликоля.

Реакционная способность

Рассмотрим основные химические реакции с участием этиленгликоля.

1. Взаимодействие с гидроксидами щелочных металлов практически не протекает из-за быстрого гидролиза образующихся алкоголятов.
2. При действии галогеноводородов на этиленгликоль протекают реакции замещения с образованием дигалогеналканов:

HO-CH₂-CH₂-OH + 2 HCl → Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2 H₂O

1. Этиленгликоль вступает в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров.
2. При окислении могут образовываться щавелевая, гликолевая и муравьиная кислоты в зависимости от условий.
3. Горение этиленгликоля протекает с выделением большого количества теплоты.

Таким образом, несмотря на простую структуру, этиленгликоль демонстрирует разнообразные химические превращения. Это определяет его уникальные свойства и широкую область применения.

Применение этиленгликоля

Благодаря своим уникальным физико-химическим свойствам этиленгликоль нашел широкое применение в различных областях.

Использование в качестве антифриза

Основная сфера применения этиленгликоля - это производство низкозамерзающих жидкостей (антифризов). Будучи смешанным с водой, этиленгликоль понижает температуру ее замерзания. Например, 40%-й водный раствор этиленгликоля не замерзает до -37°C.

Антифризы на основе этиленгликоля используются в системах охлаждения двигателей внутреннего сгорания, промышленного оборудования, теплообменников.

Производство полимерных материалов

Этиленгликоль является ценным сырьем для химической промышленности. Он используется при производстве полиэфиров, полиуретанов, полигликолей, пластификаторов.

Наиболее масштабно этиленгликоль применяют для получения полиэтилентерефталата (ПЭТФ). Этот полимер используется для изготовления синтетических волокон, пленок, тары и упаковки.

Другие области применения

Кроме вышеперечисленного этиленгликоль входит в состав:

• Моющих и чистящих средств
• Лакокрасочных материалов
• Полиграфических красок
• Смазочно-охлаждающих жидкостей для металлообработки
• Косметических средств, кремов, лосьонов
• Пищевых и фармацевтических продуктов
• Жидких удобрений

Токсичность

Несмотря на широкое применение, этиленгликоль токсичен для человека и теплокровных животных. Попадание внутрь организма даже небольших доз (около 100 мл) может вызвать тяжелое отравление.

Механизм токсического действия

Печень метаболизирует этиленгликоль до токсичных продуктов - щавелевой и гликолевой кислот. Они разрушают клетки почек, нарушают их функцию. Развивается почечная недостаточность.

Кроме того, этиленгликоль угнетает центральную нервную систему, вызывает судороги и может привести к летальному исходу при передозировке.

Меры предосторожности

Исходя из токсичности этиленгликоля, при производстве и работе с ним обязательно должны соблюдаться меры предосторожности:

• Использование средств индивидуальной защиты (перчатки, халаты, маски)
• Герметизация оборудования и коммуникаций
• Максимальная механизация технологических операций
• Наличие вытяжной вентиляции на рабочих местах
• Аттестация рабочих мест по условиям труда

Соблюдение вышеперечисленных мер позволит минимизировать риск вредного воздействия этиленгликоля на человека.

Методы анализа и идентификации

Для определения основных физико-химических показателей этиленгликоля используют стандартные аналитические методы.

Определение плотности и вязкости

Плотность этиленгликоля измеряют с помощью ареометра или пикнометра. Вязкость определяют вискозиметрическим методом на ротационных или капиллярных вискозиметрах.

Определение температуры кипения и замерзания

Температуру кипения этиленгликоля контролируют с помощью лабораторной колбы, оборудованной обратным холодильником и термометром. Температуру замерзания определяют в специальных криоскопах.

Качественный анализ

Для качественного подтверждения наличия в пробе этиленгликоля используют различные химические реакции. Одна из распространенных - реакция Троммера с гидроксидом меди (II). Она характерна для диолов, в отличие от альдегидов и кетонов.

Количественный анализ

Для определения массовой концентрации этиленгликоля в растворе применяют метод высокоэффективной жидкостной хроматографии. Хроматографическая колонка разделяет компоненты пробы, детектор фиксирует пик этиленгликоля, по площади которого рассчитывается его содержание.

Законодательное регулирование

Правила производства, хранения, транспортировки и применения этиленгликоля регламентируются нормативными документами.

Классификация опасности

Согласно ГОСТ 12.1.007-76 этиленгликоль относится к 3 классу опасности как умеренно опасное вещество при вдыхании и при проглатывании.

Требования безопасности

Правила безопасного обращения с этиленгликолем изложены в нормативных документах. Они регламентируют условия его хранения, транспортировки, применения на производстве, а также меры по охране окружающей среды.

Техника безопасности при работе с этиленгликолем

Поскольку этиленгликоль токсичен, обязательным условием безопасного обращения с ним является строгое соблюдение правил техники безопасности.

Средства индивидуальной защиты

При работе с этиленгликолем персонал должен быть обеспечен средствами индивидуальной защиты - полиэтиленовыми фартуками, перчатками, защитными очками или масками.

Герметизация оборудования

Все технологические коммуникации, емкости и оборудование для этиленгликоля должны быть абсолютно герметичными для исключения попадания паров в воздух рабочей зоны.

Вентиляция и контроль воздуха

Рабочие помещения, где используется этиленгликоль, оснащают приточно-вытяжной вентиляцией для поддержания безопасной концентрации в воздухе. Проводится периодический лабораторный контроль на содержание паров этиленгликоля.

Аварийные душевые и фонтанчики

На производственных участках должны быть оборудованы душевые и фонтанчики для промывания глаз, лица, кожных покровов в случае попадания на них этиленгликоля.

Инструктаж персонала

Все сотрудники, работающие с этиленгликолем, проходят обязательный вводный и периодические инструктажи по правилам безопасности с отметками в специальном журнале.