Кислота фумаровая - описание, применение, вред и состав

Автор Полякова Алла December 17, 2023

Фумаровая кислота - удивительное вещество с множеством полезных свойств. В этой статье мы подробно разберем, где образуется это соединение, как получают и используют в разных отраслях.

Общее описание фумаровой кислоты

Фумаровая кислота - органическое соединение с химической формулой HOOC-CH=CH-COOH. Она представляет собой бесцветные кристаллы без запаха. Впервые получена из янтарной кислоты и названа по растению дымянка лекарственная (лат. Fumaria officinalis), в котором содержится.

Основные физико-химические характеристики фумаровой кислоты:

Молярная масса - 116,07 г/моль
Плотность - 1,635 г/см3
Температура плавления - 287°C
Температура кипения - 165°C
Растворимость: в воде - плохая в спиртах - хорошая в органических растворителях - не растворяется

Биохимия фумаровой кислоты

В организме человека и животных фумаровая кислота образуется как промежуточный продукт в ряде метаболических процессов.

Она содержится в крови здоровых людей в небольших количествах - около 3 мг/л. Повышенный уровень этого вещества может свидетельствовать о нарушениях обмена веществ.

Фумаровая кислота участвует в:

цикле Кребса
синтезе мочевины
превращениях аминокислот

Под действием ультрафиолетовых лучей она также образуется в коже человека. Фумараты играют важную роль в клетках, помогая им выживать в условиях недостатка кислорода.

Получение фумаровой кислоты

В промышленности фумаровую кислоту производят несколькими способами.

Путем окисления фурфурола с использованием ванадиевого катализатора. Этот метод дает технический продукт, непригодный для использования в пище и медицине.

Методом изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах соляной кислоты и бромидов. Полученное вещество также требует дополнительной очистки.

Наиболее чистая пищевая фумаровая кислота производится из яблочной или винной кислоты. Этот процесс дорогой и трудоемкий.

Требования к упаковке, хранению и транспортировке фумаровой кислоты регламентируются ГОСТом 33269-2015. Для упаковки используются мешки из специальных материалов.

Использование фумаровой кислоты

Это вещество применяют в разных областях:

Медицина. Для лечения псориаза и других кожных заболеваний.
Пищевая промышленность. Как подкислитель E297 в производстве напитков и сладостей.
Сельское хозяйство. В качестве кормовой добавки для животных и птиц.
Химическая промышленность. Для синтеза полимеров, лаков, красок.

В медицине хорошо зарекомендовали себя такие препараты на основе фумаровой кислоты, как Димексид, Мексидол, Мафусол и др.

Как пищевая добавка Е297 фумаровая кислота применяется с 1946 года для придания кислотности напиткам и десертам. Обладает фруктовым послевкусием.

Вред фумаровой кислоты

В чистом виде фумаровая кислота безопасна для человека. Однако использование технических сортов этого вещества, содержащих токсичные примеси, может принести вред.

Также опасность представляют производные фумаровой кислоты, например диметилфумарат. Им часто обрабатывают мебель и обувь для защиты кожи и меха. Это может вызвать аллергические реакции у людей.

Кроме того, прием больших доз чистой фумаровой кислоты иногда способствует развитию желудочно-кишечных расстройств.

Сравнение с малеиновой кислотой

Фумаровая кислота является транс-изомером этилен-1,2-дикарбоновой кислоты, а малеиновая кислота - ее цис-изомером .

Хотя эти вещества отличаются только конфигурацией молекулы, их свойства значительно разнятся.

В частности, фумаровая кислота обладает меньшей растворимостью в воде и органических растворителях, чем малеиновая. Она также более стабильна и менее токсична.

Фумаровая кислота применение в медицине

В медицинских целях чаще используют именно фумаровую кислоту, поскольку она обладает лучшей совместимостью с организмом человека.

На ее основе производят противопсориазные препараты для наружного применения, а также биостимуляторы и антиоксиданты для парентерального введения.

Гидратация фумаровой кислоты в организме

В клетках человека и животных под действием фермента фумаратгидратазы происходит гидратация фумаровой кислоты с образованием яблочной кислоты.

Этот процесс является частью цикла Кребса, обеспечивающего клетки энергией. Нарушение гидратации приводит к накоплению фумаровой кислоты в организме и развитию патологий.

Применение фумаровой кислоты в сельском хозяйстве

Благодаря стимулирующему действию на обмен веществ фумаровая кислота широко используется в животноводстве и птицеводстве.

Добавление ее в корма сельскохозяйственных животных и птиц позволяет достичь следующих эффектов:

Ускорение набора мышечной массы
Увеличение сохранности поголовья
Повышение иммунитета и устойчивости к стрессам
Улучшение переваривания корма

Особенно важно использование фумаровой кислоты в периоды вакцинации животных и массовых заболеваний.

Применение в пищевой промышленности

Уже более 75 лет фумаровая кислота активно применяется в производстве продуктов питания в качестве подкислителя E297.

Она придает кислотность и фруктовый вкус безалкогольным напиткам, десертам, кондитерским изделиям, джемам и соусам.

По сравнению с лимонной и винной кислотами E297 обеспечивает более мягкое послевкусие. Кроме того, для достижения такого же эффекта требуются меньшие дозы.

Перспективы использования

В настоящее время проводятся испытания лекарственных препаратов на основе фумаровой кислоты для терапии онкологических, неврологических и инфекционных заболеваний.

Кроме того, идут работы по созданию новых полимерных материалов, в состав которых будет входить эта кислота или ее производные.

Разрабатываются также биоразлагаемые упаковочные пленки с использованием фумаратов. Это позволит снизить загрязнение окружающей среды.

Токсичность фумаровой кислоты

Несмотря на широкое применение, фумаровая кислота в чистом виде практически нетоксична для теплокровных организмов.

Согласно исследованиям, LD50 при пероральном приеме составляет около 8000 мг/кг для крыс. Для сравнения, этот показатель у поваренной соли в 3 раза ниже.

Однако в больших дозах (свыше 500 мг/кг/сутки) возможно раздражающее действие на слизистую желудочно-кишечного тракта.

Аналитическое определение

Для определения фумаровой кислоты в лекарственных препаратах, пищевых продуктах и биологических жидкостях применяются различные аналитические методы.

Наиболее распространены спектрофотометрия, газовая и жидкостная хроматография. Титрование также может быть использовано для количественного определения в образцах.