Изомер октана: структура, свойства и применение

Изооктан – это органическое соединение, относящееся к предельным углеводородам алифатического ряда. Он является изомером октана и широко используется в качестве эталона для определения октанового числа бензинов.

Строение и физико-химические свойства изооктана

По химическому строению изооктан представляет собой 2,2,4-триметилпентан. Его структурная формула:

С(СН3)3−CH2−CH(CH3)2

В молекуле изооктана атомы углерода находятся в sp3-гибридизованном состоянии, образуя между собой одинарные сигма-связи. Геометрическая конфигурация молекулы – тетраэдр.

Изооктан – прозрачная бесцветная жидкость с запахом бензина; t пл −107,38 °C, t кип 99,24 °C, плотность 0,69192 г/см3 (20 °C).

Изооктан нерастворим в воде, растворяется в органических растворителях. Образует азеотропные смеси с бензолом, спиртами.

Для изооктана характерны следующие химические реакции:

• горение с образованием СО2 и Н2О;
• радикальные реакции с расщеплением связей С-Н;
• образование азеотропных смесей.

По физико-химическим свойствам изооктан отличается от других изомеров октана. Например, 2,2,3-триметилпентан имеет температуру кипения 102°C вместо 99°C у изооктана. Это связано с разветвленностью углеродного скелета и уменьшением сил межмолекулярного взаимодействия.

Получение изооктана в промышленности

Основным сырьем для производства изооктана служат побочные продукты нефтепереработки и нефтехимии – диизобутилен и изобутан.

1. Гидрирование диизобутилена над медно-хромовым катализатором при температуре 500°C и давлении 1-2 МПа.
2. Алкилирование изобутана изобутиленом в присутствии серной кислоты или хлорида алюминия.

К основным показателям качества изооктана относятся чистота, плотность, температура кипения. Эталонный изооктан должен соответствовать более жестким требованиям.

Применение изооктана

Уникальные антидетонационные свойства изооктана послужили причиной того, что ему было присвоено октановое число, равное 100. Это означает, что изооктан не склонен к детонации и является эталоном для оценки качества бензинов.

Благодаря высокому октановому числу изооктан широко используется:

• в производстве высокооктановых автомобильных и авиационных бензинов;
• для тестирования октанового числа топлив;
• в качестве компонента эталонных топлив;
• в аналитической химии в качестве растворителя.

Перспективным направлением применения изооктана является его использование в качестве высокоэффективного биотоплива.

Использование изооктана в производстве бензинов

Изооктан широко применяется для улучшения антидетонационных свойств автомобильных бензинов. Он используется как индивидуальная добавка или в составе высокооктановых компонентов для производства бензинов с октановым числом 92, 95 и 98.

Добавление 10-20% изооктана позволяет повысить октановое число бензина на 6-12 пунктов. Благодаря этому удается уменьшить содержание экологически вредных ароматических углеводородов при сохранении требуемого качества топлива.

Применение изооктана в реактивных топливах

Высокие антидетонационные свойства и теплотворная способность изооктана обуславливают его использование в составе реактивных топлив для авиационных газотурбинных двигателей.

Изооктан входит в рецептуру авиационного керосина в количестве до 50% в зависимости от марки. Это позволяет улучшить эксплуатационные характеристики топлива и снизить нагарообразование в камере сгорания.

Применение изооктана в органическом синтезе

Благодаря химической инертности и хорошей растворяющей способности изооктан нашел применение в органическом синтезе в качестве растворителя для проведения различных реакций.

По сравнению с другими органическими растворителями (гексан, толуол) изооктан обладает меньшей токсичностью и легче отделяется от целевых продуктов после завершения синтеза.

Применение изооктана в качестве биотоплива

В последние годы активно изучается возможность использования изооктана в качестве высокоэффективного биотоплива. Изооктан можно получать путем биоконверсии растительного сырья с помощью генно-модифицированных микроорганизмов.

По сравнению с традиционным биоэтанолом изооктан имеет бóльшую энергоемкость и лучше подходит для использования в двигателях внутреннего сгорания.

Перспективы применения изооктана

Уникальные физико-химические свойства изооктана, а также технологические достижения в области органического синтеза открывают новые перспективы его применения.

Ожидается расширение использования изооктана в производстве экологически чистых высокооктановых бензинов. Кроме того, работы по созданию изооктана из возобновляемого сырья могут привести к появлению эффективного жидкого биотоплива.