Этиламин: формула, строение и основные свойства

Этиламин - летучее органическое соединение с сильным аммиачным запахом. Это простейший представитель ряда алифатических аминов, обладающий ценными химическими и физическими свойствами.

Строение и физические свойства этиламина

По своему строению этиламин представляет собой производное аммиака, в котором один атом водорода замещен на этильную группу -C₂H₅. Его структурная формула выглядит следующим образом:

CH₃CH₂NH₂

При нормальных условиях этиламин находится в газообразном состоянии. Это бесцветный газ с резким аммиачным запахом. Растворяется в воде, этаноле и диэтиловом эфире. Хорошо смешивается с бензолом, хлороформом и четыреххлористым углеродом.

Основные физические константы этиламина:

• Температура плавления: -81°C
• Температура кипения: 17°C
• Плотность: 0,68 г/см3 (газ)

По сравнению с неорганическим аммиаком, этиламин обладает меньшей растворимостью в воде и более высокими температурами кипения и плавления. Это связано с увеличением молекулярной массы и появлением углеводородного радикала в структуре.

Для получения этиламина в лаборатории используют реакцию этанола с аммиаком в присутствии оксида алюминия при нагревании:

C₂H₅OH + NH₃ → C₂H₅NH₂ + H₂O

Также возможен синтез из галогенэтанов.

Работать с этиламином следует с соблюдением мер предосторожности, поскольку это токсичное и легковоспламеняющееся вещество. Необходимы защитные очки, перчатки и хорошая вентиляция помещения.

Химические свойства и применение этиламина

Благодаря наличию аминогруппы, этиламин проявляет основные и восстановительные свойства.

При взаимодействии с кислотами образует соли - этиламмонийные соединения:

C₂H₅NH₂ + HCl → C₂H₅NH₃Cl

Легко алкилируется галогеналканами с образованием четвертичных аммонийных солей, которые широко используются в качестве поверхностно-активных веществ, дезинфицирующих и антисептических средств:

C₂H₅NH₂ + CH₃I → (C₂H₅)(CH₃)NH₂I

Применяется этиламин в органическом синтезе для получения этилендиамина, диэтилентриамина, комплексонов, лекарственных веществ, пестицидов. Является ценным растворителем и используется при обработке металлических поверхностей.

Перспективным направлением считается конверсия биомассы в этиламин методом каталитического гидрогенирования. Это позволит получать его из возобновляемых источников.

Реакция этерификации

Этиламин может вступать в реакцию этерификации со сложными эфирами, в результате которой образуются амиды:

C₂H₅NH₂ + CH₃COOC₂H₅ → CH₃CONHC₂H₅ + C₂H₅OH

Амидная группа придает соединениям биологическую активность, поэтому такие продукты используются в фармацевтической промышленности.

Получение этиленаминов

Важнейшим направлением использования этиламина является его вовлечение в реакции алкилирования с образованием этиленаминов - моноэтаноламина, диэтаноламина и триэтаноламина:

C₂H₅NH₂ + CH₂=O → HOCH₂CH₂NH₂

Этиленамин формула представляет собой HOCH₂CH₂NH₂, он служит летучим компонентом отверждаемых эпоксидных смол и антикоррозионных покрытий.

Примеси в этиламине

Этиламин формула в идеале должна быть представлена как CH₃CH₂NH₂. Однако на практике он содержит примеси, обусловленные методом его получения.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком помимо этиламина образуются диэтиламин и триэтиламин. Их отделяют посредством ректификации.

Для особо чистого этиламина его дополнительно перегоняют и перекристаллизовывают из инертных растворителей.

Техника безопасности

Несмотря на широкое применение, этиламин относится к веществам 2-го класса опасности, о чем свидетельствует его формула, указанная на этикетке емкостей с веществом.

При контакте с этиламином следует работать в вытяжном шкафу, используя перчатки и защитные очки. Недопустимо попадание его паров в органы дыхания и на кожу.