Гидрирование - это что за химическая реакция

Гидрирование - удивительный процесс присоединения водорода, который применяется повсеместно: от получения топлива до производства маргарина. Давайте разберемся, что это такое.

Суть процесса гидрирования

Гидрирование - это химическая реакция присоединения молекулы водорода H2 к непредельным органическим соединениям, содержащим двойные или тройные связи.

Реакция гидрирования широко используется как в лаборатории, так и в промышленности для:

• получения насыщенных органических соединений
• удаления нежелательных примесей (например, следов ацетилена из этилена)
• очистки различных систем от кислородсодержащих соединений

Уравнение реакции гидрирования можно представить следующим образом:

R1R2C=CR3R4 + H2 -> R1R2CH-CHR3R4

Где R1, R2, R3, R4 - различные атомы или группы атомов.

Виды гидрирования

Различают два основных вида гидрирования:

1. Полное гидрирование - присоединение водорода ко всем ненасыщенным связям с образованием насыщенного соединения.
2. Частичное гидрирование - присоединение строго определенного количества водорода для получения неполностью гидрированного продукта. Часто используется для синтеза целевых органических соединений.

Особой разновидностью гидрирования является гидрогенолиз - реакция, в ходе которой происходит разрыв связи углерод-гетероатом под действием водорода.

Гидрированию могут подвергаться соединения различных классов, например:

Стереохимия реакции гидрирования такова, что атомы водорода присоединяются к двойной связи с одной стороны с образованием цис-изомеров насыщенных соединений.

Катализаторы процесса

Для осуществления реакции гидрирования необходимы специальные вещества - катализаторы. Они ускоряют реакцию, не расходуясь в ней.

Катализаторы гидрирования делятся на два типа:

1. Гетерогенные катализаторы - нерастворимые вещества, к которым одновременно сорбируются и водород, и гидрируемое соединение.
2. Гомогенные катализаторы - соединения переходных металлов, растворимые в реакционной смеси и координирующие реагенты внутри своей структуры.

Наиболее часто в качестве катализаторов гидрирования используются металлы VIII группы периодической системы элементов: платина, палладий, родий, рутений, никель.

Технология процесса

Гидрирование проводят при температурах 20-400°С и давлении водорода от 1 до 350 атмосфер.

Перед началом реакции необходимо рассчитать требуемое количество водорода с учетом давления паров растворителя.

Выделение продукта реакции гидрирования осуществляется фильтрованием гетерогенного катализатора и упариванием растворителя.

Стереоселективное гидрирование

Важным направлением является стереоселективное (асимметрическое) гидрирование с использованием хиральных катализаторов на основе комплексов родия или рутения.

Оно позволяет получать оптически активные органические соединения (например, аминокислоты, сахара, алкалоиды) с высоким выходом одного из энантиомеров.

Применение в промышленности

Гидрирование широко используется в различных отраслях промышленности. Например, в процессах:

• Фишера-Тропша (получение жидких углеводородов из CO)
• Габера-Боша (синтез аммиака из азота)
• гидрогенизация растительных масел для производства маргарина

Однако применение частично гидрированных жиров вызывает образование вредных для здоровья транс-изомеров жирных кислот. Поэтому актуальна задача замены традиционных никелевых катализаторов на более селективные.

Альтернативные катализаторы

В качестве альтернативы традиционным никелевым катализаторам предлагаются соединения на основе меди, палладия, платины и рутения.

Медные катализаторы обладают высокой селективностью в отношении полиненасыщенных жирных кислот и меньшей склонностью к образованию транс-изомеров. Однако их активность невысока.

Палладиевые и платиновые катализаторы также высокоселективны, но дороги в производстве. Кроме того, их сложно отфильтровать от продукта.

Перспективны рутениевые катализаторы, проявляющие высокую активность в малых количествах. Оптимальный выбор системы «катализатор-растворитель» позволит селективно проводить реакцию гидрирования.

Нанесенные катализаторы

Для увеличения эффективности использования дорогих металлов их наносят в виде мелкодисперсных частиц на поверхность носителей - активированный уголь, оксид алюминия, кизельгур и др.

Такие нанесенные гетерогенные катализаторы обладают развитой поверхностью и меньшей стоимостью по сравнению с массивными металлами при сохранении высокой активности.

Гибридные катализаторы

Перспективно создание гибридных катализаторов, сочетающих преимущества гомогенных и гетерогенных систем.

Это позволит совместить высокую активность, селективность и возможность регенерации гомогенных катализаторов с удобством отделения гетерогенных катализаторов от продукта реакции.