Уксусный альдегид: свойства, получение, применение

Введение

На сегодняшний день известны миллионы химических соединений. И большинство из них относится к органическим. Эти вещества делят на несколько больших групп, название одной из них - альдегиды. Сегодня мы рассмотрим представителя этого класса - уксусный альдегид.

Определение

Уксусный альдегид является органическим соединением класса альдегидов. Его могут называть и по-другому: ацетальдегидом, этаналем или метилформальдегидом. Формула уксусного альдегида - CH₃-CHO.

Свойства

Рассматриваемое вещество имеет вид бесцветной жидкости с резким удушливым запахом, которая хорошо растворима водой, эфиром и спиртом. Так как температура кипения обсуждаемого соединения низкая (около 20 ^оС), хранить и перевозить можно только его тример - паральдегид. Уксусный альдегид получают, нагрев упомянутое вещество с неорганической кислотой. Это - типичный алифатичетский аьдегид, и он может принимать участие во всех реакциях, которые характерны для данной группы соединений. Вещество имеет свойство таутомеризироваться. Этот процесс завершается образованием енола - винилового спирта. Из-за того что уксусный альдегид доступен как безводный мономер, его применяют в качестве электрофила. Вступать в реакции может как он, так и его соли. Последние, например при взаимодействии с реактивом Гриньяра и литий-органическими соединеними, образуют производные гидроксэтила. Уксусный альдегид при конденсации отличается своей хиральностью. Так, при реакции Штрекера он может конденсироваться с аммиаком и цианидами, а продуктом гидролиза станет аминокислота аланин. Еще уксусный альдегид вступает в такого же вида реакцию с другими соединениями - аминами, тогда продуктом взаимодействия становятся имины. В синтезе гетероциклических соединений уксусный альдегид является очень важным компонентом, основой всех проводящихся опытов. Паральдегид - циклический тример этого вещества - получается при конденсации трех молекул этаналя. Также уксусный альдегид может образовывать стабильные ацетали. Это происходит во время взаимодействия рассматриваемого химического вещества с этиловым спиртом, проходящего в безводных условиях.

Получение

В основном уксусный альдегид получают с помощью окисления этилена (процесс Вакера). В роли окислителя выступает хлорид палладия. Еще данное вещество можно получить во время гидратации ацетилена, в которой присутствуют соли ртути. Продуктом реакции является енол, который изомеризуется в искомое вещество. Еще один способ получения уксусного альдегида, который был наиболее популярным задолго до того, как стал известен процесс Вакера, - окисление или дегидратация этанола в присутствии медного или серебряного катализаторов. При дегидратации, помимо искомого вещества, образуется водород, а во время окисления - вода.

Применение

С помощью обсуждаемого соединения получают бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые органические вещества, в том числе и одноименную кислоту. Она образуется при его окислении. Реакция выглядит так: "кислород + уксусный альдегид = уксусная кислота". Этаналь - важный прекурсор ко многим производным, и это свойство широко применяется в синтезе
многих веществ. В организмах человека, животных и растений ацетальдегид является участником некоторых сложных реакций. Также он входит в состав сигаретного дыма.

Заключение

Ацетальдегид может приносить как пользу, так и вред. Он плохо воздействует на кожу, является ирритантом и, возможно, канцерогеном. Поэтому его присутствие в организме нежелательно. Но некоторые люди сами провоцируют появление ацетальдегида, куря сигареты и употребляя алкоголь. Подумайте над этим!