Органические вещества. Классы органических веществ

Существует несколько определений, что такое органические вещества, чем они отличаются от другой группы соединений — неорганических. Одно из наиболее распространенных объяснений вытекает из названия «углеводороды». Действительно, в основе всех органических молекул находятся цепочки атомов углерода, связанные с водородом. Присутствуют и другие элементы, получившие наименование «органогенные».

Органическая химия до открытия мочевины

Издавна люди пользуются многими природнымие веществами и минералами: серой, золотом, железной и медной рудой, поваренной солью. За все время существования науки — с древнейших времен и до первой половины XIX века — ученые не могли доказать связь живой и неживой природы на уровне микроскопического строения (атомов, молекул). Считалось, что своим появлением органические вещества обязаны мифической жизненной силе — витализму. Бытовал миф о возможности вырастить человечка «гомункулуса». Для этого надо было сложить в бочонок разные продукты жизнедеятельности, подождать определенное время, пока зародится жизненная сила.

Сокрушительный удар по витализму нанесли работы Веллера, который синтезировал органическое вещество мочевину из неорганических компонентов. Так было доказано, что никакой жизненной силы нет, природа едина, организмы и неорганические соединения образованы атомами одних и тех же элементов. Состав мочевины был известен и до работ Веллера, изучение этого соединения не составляло в те годы большого труда. Замечательным был сам факт получения вещества, характерного для обмена веществ, вне тела животного или человека.

Теория А. М. Бутлерова

Велика роль русской школы химиков в становлении науки, изучающей органические вещества. С именами Бутлерова, Марковникова, Зелинского, Лебедева связаны целые эпохи в развитии органического синтеза. Основоположником теории строения соединений является А. М. Бутлеров. Знаменитый ученый-химик в 60-х годах XIX века объяснил состав органических веществ, причины многообразия их строения, вскрыл взаимосвязь, существующую между составом, строением и свойствами веществ.

На основе выводов Бутлерова удалось не только систематизировать знания об уже существующих органических соединениях. Появилась возможность предсказать свойства еще не известных науке веществ, создать технологические схемы для их получения в промышленных условиях. В полной мере воплощаются в жизнь многие идеи ведущих химиков-органиков в наши дни.

На основе кокса, каменного угля, природного газа и нефтяного сырья в промышленности получают очень многие виды продукции. Поставлено на поток массовое производство искусственных и синтетических материалов, находящих применение во всех сферах жизни. Кинопленка, школьная ручка, детали автомобиля — если продолжить список всего, что дает органический синтез, то он получается очень длинным.

Органические вещества

Сходство элементарного состава характерно для всех известных веществ, но отличительные признаки все-таки присутствуют. Хотя нет ни одного химического элемента в неживой природе, которого бы не было в составе организмов. Дело в количестве разных атомов. Органические вещества состоят в основном из углерода, водорода, кислорода, азота. Именно эти химические элементы являются органогенными. Сравним их процентное содержание в живой клетке:

• кислород — около 70%;
• углерод — до 18%;
• водород — порядка 10%;
• азот — 2%.

Перечисленные элементы и органические вещества клетки в целом составляют примерно 98% от общей массы живого организма. Атомов фосфора, серы, натрия, калия, железа, хлора содержатся десятые доли процента. Еще меньше хрома, бора, лития, кобальта. Все элементы по количеству и значению для живых существ объединили в группы: макро- и микроэлементы. Их важность определяется не только количеством, но и влиянием на функции.

Заметно, что по содержанию атомов углерода живые организмы намного превосходят окружающие тела неживой природы, к примеру, почву. Этот факт стал одним из решающих, когда рождалось название целой группы веществ. Но сначала очень многие углеродосодержащие соединения получили общее название «органические вещества». Клетки содержат основные группы таких соединений и производные. Четкой границы между неорганической природой и органическими соединениями нет. Ученые выработали критерии, на основании которых относят вещества к разным классам. Невиданными темпами растет в последние десятилетия число вновь синтезированных органических соединений. Их общее количество достигает нескольких миллионов (по разным данным, от 7 до 10 млн).

Вода + органическое вещество — это основа жизни на Земле

Живые клетки содержат самое распространенное и загадочное вещество на нашей планете — воду. Это неорганическое соединение одного атома кислорода и двух атомов водорода (органогенных элементов). Содержание воды в организме взрослого человека составляет порядка 65%, но с возрастом количество чудесных молекул Н₂О в тканях уменьшается. С этим связана потеря тургора кожи и другие возрастные изменения.

Вода является средой, в которой происходят все сложнейшие биохимические реакции в организме. По сравнению с фабриками и заводами, процессы в клетках человека протекают в «мягких» условиях: при температуре всего 36,6 °С, хотя на производстве те же вещества пришлось бы нагревать до 100 или более градусов. Секрет эффективности работы организма, как «живой машины», — наличие биологических катализаторов. К этой группе относятся ферменты. Формулы органических веществ этого класса очень сложные, в их составе присутствуют витамины, атомы металлов и другие частицы (коферменты).

Вода принимает участие в расщеплении органических соединений клетки. Этот процесс получил название «гидролиз», что в переводе означает «разложение водой». Все пищевые вещества, поступающие в живые организмы, расщепляются на составные части, из них, как из кирпичиков, затем строятся собственные молекулы органических веществ.

Углеводороды

Существует деление на предельные и непредельные классы органических веществ. Первые образованы цепочками атомов углерода, соединенными простыми «сигма»-связями. В молекулах вторых присутствует двойная связь, состоящая из одной «сигма»- и одной «пи»-связи. Есть еще тройная связь (одна «сигма»- и две «пи»-связи). Предельные углеводороды являются насыщенными, а непредельные — ненасыщенными. Это означает, что в них не связи атомов углерода затрачиваются или насыщаются за счет присоединения водорода.

К предельным углеводородам относятся алканы; важнейшие представители этого класса: метан, этан, пропан, другие газообразные и жидкие углеводороды. Они входят в состав природного газа, нефти. Так, некоторые месторождения природного газа содержат до 95% метана. Нефть перерабатывают путем крекинга (расщепления). Разделяют эту смесь углеводородов на легкие газовые фракции, средние (жидкие), тяжелые (мазут, гудрон).

Для разных классов углеводородных соединений характерна определенная структура «скелета», набор связанных с ним функциональных групп. Поэтому принято говорить о гомологии или сходстве веществ одного класса между собой.

Рассмотрим некоторые формулы органических веществ — углеводородов (УВ).

• Первые три представителя предельных УВ: СН₄ — метан, С₂Н₆ — этан, С₃Н₈ — пропан.
• Начало гомологического ряда непредельных углеводородов с одной двойной связью: С₂Н₄ — этен, С₃Н — пропен, С₄Н₈ — бутен.
• Непредельные УВ с одной тройной связью: С₂Н₂ — этин (ацетилен), С₃Н₆ — пропин, С₄Н₈ — бутин.

Горение и окисление — свойства УВ

При сгорании органического вещества, которое относится к классу углеводородов, среди продуктов реакции находятся углекислый газ и вода. При этом выделяется тепло, запасенное в химических связях молекул. Такой же результат можно получить, сжигая древесину, растительные остатки. Энергия органических веществ — природного газа, торфа, нефти, горючих сланцев — издавна служит для отопления жилых и производственных помещений.

В последние годы признано нецелесообразным тратить истощенные запасы нефти и газа на цели отопления. Гораздо важнее использовать их как сырье для химической промышленности. Получили развитие альтернативные виды горючего, источники энергии — биотопливо, ветровые двигатели, приливные электростанции.

При окислении углеводородов получаются новые органические вещества — представители других классов (альдегидов, кетонов, спиртов, карбоновых кислот). Например, большие объемы ацетилена идут на производство уксусной кислоты. Часть этого продукта реакции в дальнейшем расходуется для получения синтетических волокон. Раствор кислоты (9% и 6%) есть в каждом доме — это обычный уксус. Окисление органических веществ служит основой для получения очень большого числа соединений, имеющих промышленное, сельскохозяйственное, медицинское значение.

Ароматические углеводороды

Ароматичность в молекулах органических веществ — это присутствие одного или нескольких бензольных ядер. Цепочка из 6 атомов углерода замыкается в кольцо, в нем возникает сопряженная связь, поэтому свойства таких углеводородов не похожи на другие УВ.

Ароматические углеводороды (или арены) имеют огромное практическое значение. Широко применяются многие из них: бензол, толуол, ксилол. Они используются как растворители и сырье для производства лекарств, красителей, каучука, резины и других продуктов органического синтеза.

Кислородосодержащие соединения

В составе большой группы органических веществ присутствуют атомы кислорода. Они входят в наиболее активную часть молекулы, ее функциональную группу. Спирты содержат одну или несколько гидроксильных частиц —ОН. Примеры спиртов: метанол, этанол, глицерин. В карбоновых кислотах присутствует другая функциональная частица — карбоксил (—СОООН).

Другие кислородосодержащие органические соединения — альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты, спирты и альдегиды в больших количествах присутсвуют в составе разных органов растений. Они могут быть источниками для получения натуральных продуктов (уксусной кислоты, этилового спирта, ментола).

Жиры являются соединениями карбоновых кислот и трехатомного спирта глицерина. Кроме спиртов и кислот линейного строения, есть органические соединения с бензольным кольцом и функциональной группой. Примеры ароматических спиртов: фенол, толуол.

Углеводы

Важнейшие органические вещества организма, входящие в состав клеток, — белки, ферменты, нуклеиновые кислоты, углеводы и жиры (липиды). Простые углеводы — моносахариды — встречаются в клетках в виде рибозы, дезоксирибозы, фруктозы и глюкозы. Последний в этом коротком списке углевод — основное вещество обмена веществ в клетках. Рибоза и дезоксирибоза — составные части рибонуклеиновой и дезоксирибонуклеиновой кислот (РНК и ДНК).

При расщеплении молекул глюкозы выделяется энергия, необходимая для жизнедеятельности. Сначала она запасается при образовании своеобразного переонсчика энергии — аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ). Это вещество переносится кровью, доставляется в ткани и клетки. При последовательном отщеплении от аденозина трех остатков фосфорной кислоты энергия освобождатеся.

Жиры

Липиды — вещества живых организмов, обладающие специфическими свойствами. Они не растворяются в воде, являются гидрофобными частицами. Особенно богаты веществами этого класса семена и плоды некоторых растений, нервная ткань, печень, почки, кровь животных и человека.

Кожа человека и животных содержит множество мелких сальных желез. Выделяемый ими секрет выводится на поверхность тела, смазывает ее, защищает от потери влаги и проникновения микробов. Слой подкожной жировой клетчатки оберегает от повреждений внутренние органы, служит запасным веществом.

Белки

Протеины составляют более половины всех органических веществ клетки, в некоторых тканях их содержание доходит до 80%. Для всех видов белков характерные высокие молекулярные массы, наличие первичной, вторичной, третичной и четвертичной структур. При нагревании они разрушаются — происходит денатурация. Первичная структура — это огромная для микромира цепочка аминокислот. Под действием особых ферментов в пищеварительной системе животных и человека протеиновая макромолекула распадется на составные части. Они попадают в клетки, где происходит синтез органических веществ — других белков, специфичных для каждого живого существа.

Ферменты и их роль

Реакции в клетке протекают со скоростью, которая в производственных условиях трудно достижима, благодаря катализаторам — ферментам. Различают ферменты, действующие только на белки, — липазы. Гидролиз крахмала происходит с участием амилазы. Для разложения на составные части жиров необходимы липазы. Процессы с участием ферментов идут вов всех живых организмах. Если у человека нет в клетках какого-либо фермента, то это сказывается на обмене веществ, в целом на здоровье.

Нуклеиновые кислоты

Вещества, впервые обнаруженные и выделенные из ядер клеток, выполняют функцию передачи наследственных признаков. Основное количество ДНК содержится в хромосомах, а молекулы РНК расположены в цитоплазме. При редупликации (удвоении) ДНК появляется возможность передать наследственную информацию половым клеткам — гаметам. При их слиянии новый организм получает генетический материал от родителей.