Алкены: номенклатура и строение

Выясним, что представляют собой алкены. Номенклатура данного класса имеет некоторые отличительные характеристики, о которых следует упомянуть подробнее.

Особенности класса

У представителей ряда этилена есть исторически сложившееся название – олефины. Оно связано с тем, что их считали родоначальниками олиф (высыхающих натуральных масел). Общая формула всех представителей данного ряда - СпН2п. Среди отличительных параметров выделим наличие двойной связи (непредельный характер).

Специфика названия

Международная номенклатура алкенов предполагает использование определенного алгоритма для наименования олефинов. Какова последовательность действий? Сначала необходимо выделить в углеродном скелете самую длинную углеродную цепочку, включающую в себя двойную связь. Далее нумеруются углеродные атомы, начиная с той стороны, к которой ближе всего располагается двойная связь.

Алгоритм алкенов

При наличии ответвлений (радикалов) необходимо указать их. Как это правильно сделать? Систематическая номенклатура алкенов подразумевает указание цифр, при которых эти частицы располагаются. Кроме того, необходимо учитывать строение и количество радикалов. При присутствии в формуле нескольких одинаковых частиц используют добавочные приставки: ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-.

При наличии различных радикалов их наименование осуществляют с учетом русского алфавита. При названии самой углеродной цепочки обязательно применяют суффикс -ен. Какие еще особенности предполагает номенклатура алкенов? Примеры гомологов этилена показывают важность указания положения двойной связи в названии.

Например, для олефина состава С4Н8 возможно существование двух форм: бутена-1 и бутена-2.

Изомерия олефинов

Какие изомеры имеют алкены? Номенклатура данных соединений подробно рассматривается в рамках школьного курса органической химии. Учитывая, что у циклоалканов и олефинов одинаковая общая формула (СпН2п), можно смело утверждать, что представители данных классов углеводородов являются межклассовыми изомерами. Например, с качественным и количественным составом, выраженным формулой С3Н6, может существовать циклопропан и пропен. Кроме этого вида можно рассмотреть и пространственное строение. Изомерия, номенклатура алкенов в этом случае имеет определенные особенности. Предполагается существование двух конфигурационных изомеров: цис- и трансвида.

В первом случае одинаковые заместители должны располагаться в одной области симметрии исходной молекулы. При трансформе предполагается их расположение в противоположных плоскостях. Для олефинов с длинными углеродными цепочками характерна изомерия главной цепи.

Получение алкенов

Изомерия и номенклатура алкенов рассмотрены выше. Теперь выясним способы получения данного класса непредельных углеводородов. В качестве основного промышленного способа получения первых четырех представителей класса олефинов рассматривают пиролиз и крекинг нефтепродуктов. Например, крекинг С4Н10 осуществляют при температуре 600 градусов Цельсия. В смеси продуктов реакции содержится этан, метан, этилен, водород, пропен.

Среди инновационных вариантов получения олефинов выделим каталитическую дегидрогенизацию насыщенных углеводородов, осуществляемую при повышенной температуре.

Лабораторные способы

В лабораторных условиях самым распространенным способом получения представителей гомологического ряда алкенов является отщепление воды от молекул предельных одноатомных спиртов. Данный процесс осуществляется при нагревании алканола с концентрированной фосфорной либо серной кислотой.

Специфику дегидратации третичных и вторичных предельных спиртов можно определить, воспользовавшись правилом Зайцева. Для создания молекулы воды происходит отщепление водорода от углерода, который менее гидрогенизирован.

Кроме того, можно получить олефины и в процессе реакции дегидрогалогенирования. Отщепление молекулы галогеноводорода происходит в случае воздействия на соответствующую галогенопроизводную молекулу спиртовым раствором щелочи.

Физические свойства

Какими физическими свойствами обладают алкены? Номенклатура и изомерия были нами рассмотрены выше, теперь остановимся на физических характеристиках. Олефины состава С2-С4 при нормальных условиях являются газообразными веществами, от пяти до семнадцати углеродных атомов они представляют собой жидкости, а далее являются твердыми веществами.

С возрастанием относительной молекулярной массы веществ наблюдается повышение температуры плавления. Для олефинов характерна минимальная растворимость в воде. Отметим, что в органических растворителях она существенно увеличивается.

Химические свойства

Чем еще характеризуются алкены? Номенклатура класса показывает непредельность их характера. Поэтому в качестве первого химического свойства рассмотрим гидрирование (насыщение водородом). В процессе данной реакции происходит превращение алкена в соответствующий ему насыщенный углеводород. Например, при гидрировании пропена образуется пропан. Каковы условия осуществления данного процесса? Присоединение водорода осуществляется при повышенной температуре, использовании катализатора.

Для олефинов, как и всех других классов органических веществ, характерны реакции окисления. В зависимости от условий, при которых проводится процесс, можно получать различные продукты: спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

На воздухе алкены горят с выделением водяного пара и углекислого газа, причем процесс сопровождается выделением существенного количества теплоты.

Среди специфических реакций, выделяющих представителей данного класса среди других углеводородов, отметим взаимодействие с раствором перманганата калия. Продуктом такого взаимодействия являются двухатомные спирты, называемые гликолями.

Жесткое окисление данным веществом в кислой среде при повышенной температуре приводит к полному разрыву двойной связи, получению кетонов либо кислот.

Применение алкенов

Мы рассмотрели основные свойства, которыми обладают алкены. Номенклатура, количество изомеров у представителей олефинов свидетельствуют о широкой возможности их практического использования.

Они в больших количествах применяются в качестве исходных веществ для производства органических растворителей: дихлорэтана, спиртов. Кроме того, путем синтеза олефинов производят полимерные соединения: полиизобутилен, поливинилхлорид, полиэтилен.

Благодаря повышенной химической активности, объясняющейся присутствием в молекулах двойной связи, этилен используют в производстве двухатомного спирта этиленгликоля. Именно этот продукт необходим для создания синтетического лавсана, изготовления взрывчатых веществ, производства антифризов.

Особое место в современном химическом производстве занимает синтез полиэтилена. В процессе полимеризации образуется вещество, которое является основой изготовления топлива, синтетического каучука, а также разнообразных полимерных материалов.

Протекает подобный процесс при повышенной температуре, применяется катализатор. Если у полиэтилена макромолекулы имеют незначительные размеры, его используют в качестве жидкого смазочного материала. При количестве структурных звеньев в диапазоне от одной до трех тысяч штук полиэтилен востребован в изготовлении пластиковой посуды.

При доведении длины цепи до шести тысяч повторяющихся структурных звеньев изготавливают трубы, различные детали. В процессе полимеризации пропена образуется синтетическое волокно. Химический процесс взаимодействия с хлороводородом этилена сопровождается образованием хлорэтана, применяемого в современной медицине в качестве анестезии.

Способность олефинов вступать во взаимодействие с молекулами воды также нашла свое применение в промышленности. Подобным способом получают из этилена этанол, который не только является основным сырьем для производства алкогольной продукции, но и имеет отличные свойства растворителя.

Олефины востребованы в косметической промышленности, создании лакокрасочной продукции, изготовлении взрывчатых веществ, являются сырьем для уксусной кислоты, ароматических углеводородов.