Непредельные алкены: формула, свойства, применение

Общая формула алкенов - CnH2n. Они относятся к классу ациклических углеводородов, которые помимо одинарных сигма-связей дополнительно в своей структуре имеют одну двойную связь между соседними углеродными атомами.

Особенности строения

Молекулярная формула алкена на примере этилена записывается так: С₂Н₄. Своему второму названию - олефины - данный класс обязан аналогией с непредельными жирными кислотами, входящими в виде радикалов в состав жидких жиров.

Атом углерода в молекуле этилена (типичного представителя класса алкенов) находится в sp2-гибридном состоянии. В образовании гибридных облаков принимают участие три электрона, а один р-электрон остается в негибридном состоянии. Именно он участвует в образовании двойной связи между соседними углеродными атомами. Длина такой связи будет короче, чем одинарной, но запас энергии выше, следовательно, она более прочная в сравнении с простой связью, образованной гибридными облаками.

Способы получения олефинов

В настоящее время существует несколько способов получения алкенов. Самым распространенным является вариант крекинга нефтепродуктов. Во время термического разложения в продуктах реакции помимо олефинов присутствуют и насыщенные (предельные) углеводороды.

Также можно получать этилен и его гомологи путем дегидрирования алканов. В процессе пропускания их над катализатором при повышенной температуре наблюдается отщепление водорода и образование соответствующего алкена.

Среди менее распространенных способов получения олефинов выделим межмолекулярную дегидратацию спиртов, а также дегидрирование алканов.

Номенклатура и изомерия

Какую изомерию имеют алкены? Формула данного класса такая же, как у циклоалканов. Следовательно, для олефинов характерна межклассовая изомерия. Начиная с С₄Н₈, наблюдается структурная изомерия, связанная с изменением линейного строения главной углеродной цепи.

Какой еще вид изомерии имеют алкены? Формула класса подразумевает наличие в молекуле двойной связи, поэтому для олефинов наблюдается геометрическая (цис- и транс-) изомерия. Она обусловлена отсутствием вращения в молекуле по двойной связи. Есть определенные правила, по которым называют алкены. Формула любого представителя данного класса может быть записана в структурном виде.

Алгоритм действия

Предлагаем алгоритм действий, связанных с названием олефинов:

1. Сначала необходимо выявить самую длинную (главную) цепь.
2. В ее составе обязательно должна содержаться двойная связь.
3. Нумерацию углеродной цепи нужно начинать с той стороны, где находится ближе к началу двойная связь.
4. Далее указывают цифрами все углеводородные радикалы, которые присутствуют в молекуле.
5. При присутствии нескольких одинаковых частиц, используют приставки: ди-, три-, тетра.
6. Далее идет формирование названия основной цепи. Используется производная от соответствующего алкана, к основе добавляют суффикс –ен.
7. Что еще должны содержать в составе алкены? Формула предполагает указание цифрой положения двойной связи.

Свойства олефинов

Какими свойствами обладают алкены? Общая формула данного класса предполагает наличие у непредельных углеводородов реакций присоединения. Что собой представляют гомологи этена? Все они имеют линейное строение, отличаются друг от друга на гомологическую разницу СН₂.

Первые представители олефинов находятся в газообразном состоянии, по мере увеличения числа углеродных атомов в цепи, наблюдается переход к жидкому, твердому состоянию.

Среди реакций присоединения отметим гидрирование. При каталитическом взаимодействии алкенов с водородом, наблюдается образование предельного углеводорода. В качестве катализатора применяют никель, палладий, платину.

Качественной реакцией на наличие в молекуле двойной связи считается взаимодействие с бромной водой, сопровождающееся ее обесцвечиванием.

Владимиром Васильевичем Марковником было сформулировано правило, согласно которому происходит взаимодействие между алкеном и водой (либо галогеноводородом). Атом водорода будет присоединяться к тому углероду, у которого присутствует большее количество атомов Н, а группа ОН или Гал присоединится к углероду при двойной связи, имеющему меньшее число водорода.

Заключение

Среди отличительных свойств, характерных для всех представителей непредельных углеводородов, выделим также реакцию полимеризации. В качестве исходного мономера выступает, например, этилен, а продуктом взаимодействия при каталитическом нагревании будет высокомолекулярное соединение – полиэтилен. Качественной реакцией алкенов также считается и окисление по двойной связи при взаимодействии с перманганатом калия.

Полимеры, полученные из олефинов, имеют различные сферы применения. Например, из полиэтилена и полипропилена производят изделия для химической, медицинской, фармацевтической промышленности.