Чем знаменит Кучеров? Реакция гидратации алкинов

Михаил Кучеров, реакция которого стала основой получения карбонильных соединений из углеводородов ряда алкинов, является русским ученым, внесшим вклад в развитие органической химии. Рассмотрим особенности самого химического процесса, а также основные условия протекания данного взаимодействия.

Краткая характеристика алкинов

Уравнение реакции Кучерова связано с химическими свойствами веществ, которые имеют в своей молекуле тройную связь. Представители данного класса органических веществ имеют общую формулу CnH2n-2. Углеродные атомы при кратной связи находятся в sp-гибридном состоянии, угол составляет 180 градусов.

По физическим свойства алкины схожи с алкенами и алканами. Первые представители этого гомологического ряда являются газообразными веществами, малорастворимыми в воде. Алкины растворяются в органических неполярных растворителях.

Для получения представителей данного класса используют реакцию взаимодействия дигалогенпроизводных алканов со спиртовым раствором щелочи.

Так как ацетилен является востребованным сырьем в современной химической промышленности, его получают путем высокотемпературного крекинга метана. В лабораторных условиях этин образуется при взаимодействии карбида кальция с водой. Реакция протекает при обычных условиях.

Химические свойства

Что представляет собой реакция Кучерова? Формула ацетилена С2Н2. Газ вступает в реакцию с водой по следующей схеме:

С2Н2 +Н2О=СН3СНО

В качестве продукта реакции выступает альдегид – этаналь. Какой используется катализатор в реакции Кучерова? В качестве вещества, способствующего ускорению химического процесса, выступает соль двухвалентной ртути.

Какую роль внес в изучение свойств непредельных углеводородов А. М. Кучеров? Реакция гидратации, рассмотренная ученым, протекает по механизму электрофильного присоединения. В отличие от алкенов, которые имеют двойную связь, процесс происходит медленнее. Причина в особенностях строение алкинов. Тройная связь предполагает более компактное расположение p-электронной плотности, чем в этиленовых углеводородах, поэтому реакционная способность у всех представителей ряда ацетилена существенно снижена.

Механизм

Мы уже отметили, что катализатор в реакции Кучерова – соли двухвалентной ртути. Данный процесс является двухстадийным, рассмотрим каждый этап по отдельности. Сначала при взаимодействии алкина с водой образуется непредельный одноатомный спирт, это отмечал и Кучеров. Реакция продолжается, и ее продуктом является карбонильное соединение.

Только для ацетилена, являющегося первым представителем ряда, характерно образование альдегида. Для остальных алкинов данный процесс характеризуется образованием кетонов. Какой еще катализатор брал для данного процесса Кучеров? Реакция проводилась при разных условиях, но оптимальным вариантом оказались именно соли ртути (сульфат и хлорид).

Открыта данная реакция была в конце девятнадцатого века, своим названием она обязана ученому, который впервые осуществил подобное превращение. Например, при каталитической гидратации пропина образуется ацетон (пропаналь).

Галогенирование и гидрогалогенирование

Помимо гидратации, ацетиленовые углеводороды также вступают в реакцию присоединения с представителями седьмой группы главной подгруппы (галогенами). Механизм протекания данного процесса аналогичен алкенам, но реакция осуществляется в две стадии.

Ацетилен и его гомологи обесцвечивают бромную и йодную воду, проявляя типичные для ненасыщенных СхНу свойства.

Взаимодействие с галогеноводородом осуществляется в два этапа. Сначала происходит разрушение одной двойной связи, в итоге образуется непредельное галогенозамещенное соединение. На второй стадии присоединение происходит по правилу Марковникова.

Заключение

Реакция гидратации, механизм которой сумел объяснить русский ученый Кучеров, стала основой для промышленного производства карбонильных соединений.

Ацетон, образуемый при взаимодействии пропина с водой, является отличным растворителем, поэтому востребован в разных отраслях современной промышленности.

Этаналь используют для производства уксусной кислоты, производства синтетических тканей и полимерных материалов.