Химические и физические свойства алкинов

Алкины – это углеводороды с тройной ковалентной связью между атомами углерода, которые образуют гомологический ряд, с формулой C_nH_2n-2. Сами частицы при таких условиях находятся в состоянии sp-гибридизации. Так называется процесс смешения разных орбиталей (одноэлектронная волновая функция) с последующим возникновением одинаковых, эквивалентных по своим характеристикам.

Физические свойства алкинов немногочисленны, а вот химических – целый ряд. Впрочем, как одни, так и другие заслуживают внимания.

Сходство с алкенами

Оно действительно есть. Физические свойства алкинов похожи на те, которые характерны для алкенов – ациклических непредельных углеводородов двойной связи. Формула - C_nH_2n.

Низшие алкины – это C2—C4, они представляют собой газы. У них чуть более высокие температуры кипения, чем у аналогичных алкенов.

Поскольку и те, и другие соединения являются углеводородами, то в воде они растворяются плохо. Ибо их молекулы гидрофобны. В органических растворителях, таких как бутанол, ксилол, бензол, сероуглерод, и во многих других растворяются лучше.

Также следует отметить, что алкены и алкины имеют меньшую плотность, чем вода. Алканы, насыщенные углеводороды с максимально возможным числом атомов водорода, тоже входят в этот перечень.

Химические свойства

Их очень много. И их тоже важно отметить вниманием, раз речь идет про физические и химические свойства алкинов. Если вкратце, то перечень выглядит так:

• Алкины с концевой тройной связью – это С-Н кислоты. Они с сильными основаниями образовывают соли, называющиеся алкинидами.
• Если они вступают в связь с аммиакатами одновалентной меди или серебра, то образуют качественную реакцию с концевой тройной связью.
• Добавив в алкинид серебра цианид натрия, можно получить алкин.
• Алкиниды – сильные нуклеофилы. Они могут вступать в различные реакции нуклеофильного замещения. Что, кстати, нередко применимо для синтеза гомологов ацетилена – алкина, физические свойства которого будут рассмотрены чуть позже.
• Хлорированием ацетилена хлоридом меди добывают дихлорацетилен. Но только в водных растворах CuCl.
• Если воздействовать на монозамещенные ацетилены галогеном (энергичным окислителем), то удастся получить галогеналкины.

Также данные соединения могут участвовать в реакциях карбонилирования, этинилирования, электрофильного, радикального и нуклеофильного присоединения, гидроборирования, окисления, изомеризации, олигомеризации, полимеризации, циклообразования и т. д.

Этин

Физические свойства алкинов лучше всего продемонстрировать на конкретных примерах, обратившись к характеристикам представителей данной группы соединений.

Этин – это бесцветный газ, также именуемый ацетиленом. Формула – С₂Н₂. В воде, как и любой другой алкин, не растворим. Легче воздуха. Закипает при температуре −83,8 °C. Разлагается при сжатии с взрывом. Этин хранят в баллонах, заполненных либо пропитанным ацетоном активированным углем, либо кизельгуром (горная порода, состоящая из останков диатомовых водорослей). В таких условиях этин растворяется в больших количествах под давлением.

Этот газ нельзя выпускать на открытый воздух. Он взрывоопасен. Интересно, что частицы данного соединения были обнаружены на Нептуне и Уране.

Пропин

Легко воспламеняемый бесцветный газ с формулой CH₃-C≡CH. Имеет очень неприятный и резкий запах. Химические и физические свойства алкина позволяют использовать его в качестве ракетного топлива.

Данное вещество получают посредством гидролиза карбида магния. Также пропин является побочным продуктом при производстве ацетилена. Вот еще некоторые физические и термические свойства данного вещества:

• Молярная масса – 40.06 к/моль.
• Плотность - 0.70 г/см³.
• Температура плавления – минус 102.7°C.
• Температура кипения – минус 23.21°C.
• Энтальпия образования - 185.4 кДж/моль.

Если говорить о химических свойствах, то стоит отметить, что пропин способен изомеризоваться в присутствии силикатов или других катализаторов в аллен – простейший представитель класса гомокумуленов, ненасыщенных органических соединений с кумулированными двойными связями углерода.

Бутин

Прежде чем рассказать про физические свойства алкина, известного под этим названием, важно отметить: ему свойственна структурная изомерия. У него два изомера:

• Бутин-1. Температура плавления – минус 125.9°C. Закипает при +8.1°C. Плотность – 0.678 г/см³.
• Бутин-2. Температура плавления – минус 32.3°C. Закипает при 27°C. Плотность – 0.694 г/см³.

Молярная масса у них одинаковая - 54,09 г/моль. Но есть у бутина-2 свойство, которое не характерно другому изомеру. Он вспыхивает. И для этого нужна температура −49 ℃. При таких условиях пары над поверхностью данного вещества вспыхивают в воздухе под воздействием источника зажигания. Но устойчивого горения нет.

Пентин

У данного соединения также два изомера:

• Пентин-1. Формула: СН=-C-CH₂-CH₂-CH₃. Температура плавления – минус 90°C. Кипит при +39.3 °C. Плотность равна 0.695 d²⁰₄.
• Пентин-2. Формула: СН₃-С-=С-СН₂-СН₃. Температура плавления – минус 101°C. Кипит при +55 °C. Плотность равна 0.714 d²⁰₄.

В остальном свойства обоих изомеров идентичны всему, что было перечислено раньше. У них нет цвета и запаха, они горят, вступают в реакции присоединения, могут взаимодействовать с водородом, легче воздуха.

Кстати, раз речь идет про физические свойства алкенов и алкинов, следует отметить, что есть еще такое соединение – пентен. Это непредельный углеводород с шестью изомерами. Пентены – низкокипящие жидкости, которые растворяются лишь в органических растворителях. Их температура плавления находится в диапазоне от -168,5°C и до -137,56°C. Чтобы пентен закипел, необходимо от +20,06°C до +38,57°C.

Алканы

Об этих соединениях – напоследок. Рассматривая физические свойства алкинов и алкенов, алканы тоже нельзя оставить без внимания. Это ациклические углеводороды, имеющие разветвленное или линейное строение с простыми связями. Формула - C_nH_2n+2.

Простейший представитель данного класса – метан. Бесцветный газ с формулой CH₄, нетоксичный и безопасный для здоровья. Но он становится взрывоопасным, если накапливается в закрытом помещении. Особенно когда концентрация находится в промежутке между 4.4% и 17%.

Что касательно физических свойств? Молярная масса – 16.05 г/моль. Плотность - 0,7168 кг/м³ в газовом состоянии. Плавится при -182,49 °C, а закипает при -161,58 °C. Может самовоспламениться, если температура достигнет показателя в 537,8 °C.